МОНОТЕРПЕНОВЫЕ ВЕЩЕСТВА
Монотерпеноиды, содержащиеся в эфирных маслах растений по своему химическому строению делятся на ациклические и циклические. Ациклические монотерпеноиды не содержат замкнутых углеродных циклов. Циклические монотерпеноиды построены из замкнутых цепочек (циклов), содержащих 3, 4, 5, 6 и 7 атомов углерода, причем вещества, содержащие шестичленные циклы, наиболее распространены в эфирных маслах.
Ациклические монотерпеноиды
Ациклические монотерпеноиды широко распространены в растительном мире и представлены различными химическими группами.
Из ациклических монотерпеноидов чаще всего встречаются соединения со скелетом 2,6-диметилоктана, которые формально построены путем присоединения двух остатков изопрена по принципу «голова к хвосту». Такой скелет относится к типу так называемых регулярных (правильных) структур.
В реальных биологических процессах синтез терпеноидов проходит по другой схеме. В природных условиях биосинтеза монотерпенов общим предшественником группы монотерпеноидов является геранилдифосфат, образующийся при конденсации изопентил- и диметилаллилдифосфатов (см. Биогенез терпеноидов в растениях).
Другой скелет ациклических монотерпеноидов относится к достаточно редко встречающемуся типу нерегулярных ("неправильных") структур (лавандулана и артемизана), которые формально построены путем присоединения остатков изопрена по принципу «голова к голове».
Указанные группы монотерпеноидов образуют все многообразие компонентов эфирных масел, различающиеся числом и положением двойных связей, наличием гидроксильных, кетонных и альдегидных групп. Гидроксильные группы после этерификации различными кислотами (главным образом, уксусной кислотой) дают сложные эфиры (ацетаты) – важный класс пахучих веществ.
Монотерпеновые спирты и сложные эфиры.
Монотерпеновые альдегиды и кислоты.
Монотерпеновые ациклические кетоны.
Монотерпеновые производные нерегулярных структур.
Циклические монотерпеноиды.
Циклические структуры терпеноидов очень широко распространены в эфирных маслах. По числу циклов в молекуле они делятся на моно-, би- и трициклические.
Моноциклические монотерпеноиды.
Бициклические и трициклические монотерпеноиды.