МОНОТЕРПЕНОВЫЕ АЦИКЛИЧЕСКИЕ КЕТОНЫ (ТАГЕТОНЫ)

Группа монотерпеновых ациклических кетонов является производными ряда мирцена (I) и β-оцимена (II, цис- и транс-форма). Чаще всего их находят в эфирном масле из различных видов бархатцев (Tagetes), откуда они и получили свое название «тагетоны». 

 2,6-ДИМЕТИЛ-7-ОКТЕН-4-ОН (III) – дигидротагетон. Ненасыщенный кетон, найденный в эфирном масле из Tagetes glandulifera. Содержится почти во всех эфирных маслах бархатцев в количестве 1-15%. 

ТАГЕТОНЫ (1V-V) – ненасыщенные кетоны, составляющие большую часть эфирного масла бархатцев.

(Z)-ТАГЕТОН (IV) (оцименоидного строения) – цис-2,6-диметил-7-октен-4-он и транс-2,6-диметил-7-октен-4-он - производный β-оцимена (цис-тагетон и транс-тагетон), составляет большую часть эфирного масла Tagetes glandulifera и  других видах бархатцев.

ТАГЕТОН (V) (мирценоидного строения) – 2-метил-6-метилен-7-октен-4-он. Является производным мирцена. Встречается редко, например, в эфирном масле Tagetes erecta.

Тагетон представляет собой желтоватую жидкость, которая при стоянии становится вязкой. Имеет запах цветочного направления с нотой кофе, скорее неприятного и раздражающего. Химически тагетон находится в состоянии кетоэнольного таутомерного равновесия между своими формами, существующими одновременно (равновесие между VIIIa, VIIIb, VIIIc). Благодаря этому тагетон склонен к осмолению и полимеризации. В результате образуются различные вязкие продукты красновато-бурого цвета, ухудшающие качество эфирного масла.

При окислении тагетона образуется изовалериановая и щавелевая кислоты. В щелочной среде тагетон образует метилизобутилкетон.

ТАГЕТЕНОНЫ (VI-VII) – группа ненасыщенных кетонов, идентифицированных в эфирном масле бархатцев (Tagetes), где содержатся в количестве 20-60%. Они найдены также в эфирном масле Lippia asperifolia (Lantana lavandulacea), которое содержит до 80% этих веществ.

ЦИС-ОЦИМЕНОН (VI) – цис-тагетенон и ТРАНС-ОЦИМЕНОН – транс-тагетенон, 2,6-диметил-2,5,7-октатриен-4-он. Одна из изомерных форм тагетенона, найденная в эфирном масле бархатцев (Tagetes minuta, T. patula, T. signata, T. erecta) в количестве 10-40%.

МИРЦЕНОН (VII) – 2-метил-6-метилен-2,7-октадиен-4-он. Одна из форм тагетенона, найденная в эфирном масле бархатцев (Tagetes erecta) в количестве 1-2%.

Тагетеноны химически неоднородны. В основном они присутствуют в эфирном масле в виде оцименона (2,6-диметил-2,5,7-октатриен-4-он в цис- и транс-форме). Изредка обнаруживаются мирценон (2-метил-6-метилен-2,7-октадиен-4-он). Тагетеноны придают эфирному маслу бархатцев свойство обжигать кожу.