Бициклические монотерпеноиды
Эта группа компонентов эфирных масел представлена структурами пинана (I), камфана (II), изокамфана (III), изоборнилана(IV), фенхана (V), карана (VI) и туйана (сабинана, VII)). Природные продукты, содержащиеся в эфирных маслах, являются ненасыщенными производными этих углеводородов с одной двойной связью. Различное расположение двойной связи в циклах приводит к существованию многочисленных изомеров, для обозначения которых используют буквы греческого алфавита: α-, β-, γ-, δ-.
Группа пинана (I) является наиболее важной и хорошо изученной. Главным представителем этой группы является углеводород α-пинен. Он широко распространен в природе и содержится в эфирных маслах, полученных из хвойных деревьев. Промышленное значение α-пинена состоит в его превращении в α-терпинеол, используемый в парфюмерной промышленности, а также в борнильные производные и камфен – для получения камфоры. α-пинен образует группу кислородных производных - вербенон и вербенол, а также их изомер, редко встречающийся хризантенон и хризантенол.
Обычно наряду с α-пиненом в эфирных маслах встречается β-пинен и его кислородные производные - пинокарвеол, пинокамфеол и пинокамфон, а также миртенол и миртеналь, найденные в эфирном масле эвкалиптов и мирта. Особенно много пинокамфона в эфирном масле иссопа лекарственного, которому он придает особые биологически активные и кулинарные свойства.
Группа камфана и изокамфана (II-III) образует такие важные компоненты эфирных масел как камфен, камфору и соответствующей ей спирт - борнеол. Раньше камфору и борнеол получали соответственно из камфорного (Cinnamomum camphora Nees.) и борнеокамфорного дерева (Dryobalanops aromatica Gaerth.) В настоящее время они производятся в основном синтетическим путем из α-пинена.
Группу фенхана-изборнилана (IV-V) образует большое число изомерных фенхенов и фенхиловых спиртов, найденных в эфирных маслах туйи, укропа и аниса. Фенхон – главный представитель этого семейства находится в большом количестве эфирного масла фенхеля и сообщает ему горький вкус.
Группа карана (VI) состоит из изомерных каренов. Основной источник этих веществ – эфирное масло сибирской пихты, где содержание Δ3-карена составляет 25-40%.
Группа туйяна (VII) широко представлена углеводородами α-туйеном и сабиненом и их производными. Очень много α-туйена в индийском ладане, полученном из Boswellia serrata Roxb. Сабинен очень распространен в различных эфирных маслах, например, казацкого можжевельника. Из спиртов структуры туйяна очень часто в эфирных маслах полыней содержится туйиловый спирт в виде многочисленных изомеров и сабинол (в эфирном масле казацкого можжевельника). Окислительное превращение туйилового спирта дает очень распространенный и важный компонент эфирных масел – туйон, существующий в двух формах: α-туйон и β-туйон. Несмотря на запретительные законы в области использования эфирных масел, содержащих туйон (пижма, туйя, шалфей лекарственный, полынь таврическая) эти масла широко применяются в медицине и при изготовлении напитков. Умбеллулон – кетон туйяновой группы - компонент эфирного масла Umbellularia californica Nutt. обладает сильным биологическим действием.
К группе бициклических монотерпеноидов относятся 9-ти углеродные структуры сантана и сантенана, являющиеся, по-видимому, продуктами деградации соединений регулярной структуры.
Группа сантана представлена небольшим числом соединений, структурно подобных камфану и изокамфану. Среди них сантен – компонент эфирного масла настоящего восточно-индийского сандала. Иногда встречается в эфирном масле из хвои ряда сосновых. Соответствующий ему спирт и кетон (сантенол и сантенон) также встречается в природе.
Представителями трициклической структуры является трициклен и редко встречающаяся тересанталовая кислота, выделенная из эфирного масла восточно-индийского сандалового дерева.
