Группа туйяна.

3-ТУЙАН (I) (сабинан, танацетан, дигидросабинен) – обнаружен в небольшом количестве (1-2%) в масле шалфея лекарственного. Представляет собой бесцветную жидкость с приятным запахом. Туйан иногда называют "сальвен", который имеет в самом деле строение 2-метил-3-метилен-5-гептена (цис- и транс-формы).

α-ТУЙЕН (II) – Бесцветная жидкость с резким запахом, напоминающим α-пинен. Существует в виде правовращающей формы (d-α-туйен). Главный углеводородный компонент олеосмолы (скипидара) Boswellia serrata, а также эфирного масла из листьев хиноки (хвойное дерево, растущее на о.Тайвань). Найден также в масле ортодона. В эфирном масле из листьев Eucalyptus dives содержится в виде смеси d- и dl-формы.

В кислой среде, особенно при нагревании превращается в производные терпинена. Не окисляется.

β-ТУЙЕН (III) – иногда сопутствует в эфирных маслах α-туйену.

ТУЙОН (IV) – 3-кетосабинан. Составная часть многих эфирных масел.

В эфирных маслах содержится  в виде стереоизомеров, которые называются соответственно α- и β-туйоны, иногда, туйон и изотуйон. α-Изомер в эфирных маслах вращает влево (l-туйон), а β-туйон – вправо (d-изотуйон). Обычно в натуральным маслах присутствует смесь этих двух изомеров.

α-туйон – 3-туйон. Основной компонент эфирного масла туи (Thuja occidentalis), шалфея лекарственного (Salvia officinalis), пижмы (Tanacetum vulgare).

β-туйон – 3-изотуйон, «танацетон». Основной компонент эфирного масла пижмы (Tanacetum vulgare) и полыни (Artemisia absinthium).

Туйон можно получить окислением туйилового спирта хромовой смесью. Туйон легко окисляется перманганатом до туйакетоновой кислоты, а гипобромидом до a-туйадикарбоновой кислоты. При нагревании при 200⁰ под давлением туйон изомеризуется в карвотанацетон.

Используется в первую очередь для приготовления искусственных эфирных масел, в частности, шалфея и полыни.

ТУЙИЛОВЫЙ СПИРТ (V) – Этот спирт существует в виде четырех диастереомеров, которые имеют следующие названия: туйиловый спирт, изо-туйиловый спирт, нео-туйиловый спирт и неоизо-туйиловый спирт. Каждый из этих спиртов существует в d- и l- оптически активных модификациях. В эфирных маслах обычно присутствуют в различном соотношении все эти изомеры.

Туйиловый спирт (VI) – 3-туйиловый спирт, 3-туйанол, туйол. Бициклический, вторичный спирт, который встречается в свободном состоянии (10%) и в виде сложных эфиров (14%) в эфирном масле полыни Artemisia absinthium, Thuja plicata и Artemisia camphorata (40% спирта и 12% сложного эфира). Сообщается также о присутствии туйилового спирта в эфирном масле из ортодона и Artemisia verlotorum.

l-туйиловый спирт, обычно встречающийся в указанных эфирных маслах, представляет собой сиропообразную жидкость с запахом, напоминающим карвоментол. Устойчив, не подвержен изомеризации при нагревании. Плохо этерифицируется из-за легкости образования в этих реакциях туйена.

Изотуйиловый спирт (VII), неотуйиловый спирт (VIII) и   неоизотуйиловый спирт  (IX) сопутствуют туйиловому спирту в эфирных маслах. d-Изотуйиловый спирт, обычно встречающихся в указанных эфирных маслах, имеет сладковатый запах.

Кроме туйиловых спиртов в эфирных маслах присутствуют (иногда в большом количестве) их сложные эфиры ТУЙИЛАЦЕТАТ, ИЗОТУЙИЛАЦЕТАТ, НЕОТУЙИЛАЦЕТАТ,  НЕОИЗОТУЙИЛАЦЕТАТ. Встречаются (5-20%) в эфирном масле полыни Artemisia absinthium, Thuja plicata и Artemisia camphorata (12%) вместе с туйиловым спиртом.

Среди других производных туйяна упоминаются ТУЙ-3-ЕН-10-АЛЬ, α-ТУЙАМЕНТОЛ и β-ТУЙАМЕНТОН, а также  УМБЕЛЛУЛОН (X) и ЦИС-УМБЕЛЛУЛОЛ (XI).

УМБЕЛЛУЛОН (X) и ЦИС-УМБЕЛЛУЛОЛ (XI) – найдены в масле из калифорнийского лаврового дерева (Umbellularia californica) в количестве 30-40%. Маслянистая жидкость с острым, мятным запахом, раздражающим слизистые оболочки носа. Имеет сильное фармакологическое действие.

САБИНЕН (XII) – монотерпеновый углеводород туйяновой структуры встречается очень часто в различных эфирных маслах. Существует в виде двух оптических и рацемической формах.

d-сабинен – главная составная часть (до 30%) эфирного масла казацкого можжевельника (Juniperus sabina), присутствует в масле цейлонского кардамона, в эфирном масле майорана садового (Origanum majorana), масле ортодона.

l-сабинен – найден в масле из семян Xanthoxylum budrunga, в масле казацкого можжевельника (Juniperus sabina), Vitex negungo.

dl-сабинен – встречается в масле кубебы, масле из листьев Murraya koenigii.

С течением времени сабинен дает производные терпинена: α-терпинен, терпинен-4-ол и 1,4-терпин

ТРАНС-САБИНОЛ (XIII) – бициклический терпеновый спирт, обнаруженный в эфирном масле казацкого можжевельника (Juniperus sabina), масле кипариса в виде оптически активной d-формы. Имеет слабый, приятный запах.

При действии разбавленных кислот на сабинол происходит дегитратация и разрыв кольца с образованием п-цимола, а также 1-п-ментен-4,6-диола.

В эфирных маслах вместе с сабинолом также упоминаются его сложные эфиры ЦИС-САБИНИЛАЦЕТАТ и ТРАНС-САБИНИЛАЦЕТАТ, которые встречаются в эфирном масле казацкого можжевельника.

В многих эфирных маслах (особенно, мята, душица) встречается ЦИС-САБИНЕНГИДРАТ (XIV)  и ТРАНС-САБИНЕНГИДРАТ (XV) (4-туйянол). Содержание этих изомеров обычно невысокое (1-3%, до 10%). Экстрактивные эфирные масла содержат сабиненгидрат в значительно большем количестве (до 50%), что говорит о его неустойчивости в условиях паровой дистилляции.

Вместе с сабиненгидратом иногда обнаруживаются его сложные эфиры ЦИС-САБИНЕНГИДРАТ АЦЕТАТ и ТРАНС-САБИНЕНГИДРАТ АЦЕТАТ.