Группа фенхана-изборнилана.
α-ФЕНХЕН (I) (изопинен). Существует в виде оптически активных форм. Встречается в эфирных маслах редко. Запах камфорный. Получается дегидратацией фенхилового спирта, а также изомеризацией при нагревании α- и β-пиненов в кислой среде.
Из других форм фенхена γ-ФЕНХЕН (II) – получается дегидратацией фенхилового спирта и практически не содержится в эфирных маслах. β-ФЕНХЕН (III) – существует в виде оптически активных форм. Получается дегидратацией изофенхилового спирта. Упоминаются также другие изомеры фенхена : δ-ФЕНХЕН (IV, фенхилен, изофенхен), e-ФЕНХЕН и h-ФЕНХЕН.
ЦИКЛОФЕНХЕН (V) - β-пинолен. Сопровождает в очень небольшом количестве изомерные фенхены (α-,β-, γ- и δ-формы). При гидратации дает фенхиловый спирт. Промежуточный продукт при гидратации α-фенхена в изофенхиловый спирт.
ФЕНХОН (VI) – бициклический терпеновый кетон.
d-форма найдена в эфирном масле плодов фенхеля (10-25%) и Lavandula stoechas.
l-форма обнаружена в составе масла туи (Thuja occidentalis).
Встречается в ряде видов полыни. Имеет слегка горьковатый, камфорный запах.
Применяется главным образом для распылителей в комнатах и ваннах, придавая им запах сосны. Небольшое количество используется для составления искусственных эфирных масел.
α-ФЕНХИЛОВЫЙ СПИРТ (VII) - α-фенхол, 2-фенханол.
Бициклический оптически активный терпеновый спирт. Обладает плесневым запахом с землистым тоном. Найден в эфирном масле из старых корней «желтой» сосны (Pinus palustris), а также в эфирном масле, отогнанном из Baeckea frutescens и Dalbergia parviflora. Находится в эфирном масле фенхеля испанского происхождения.
Фенхиловый спирт существует в виде энантиомерных форм, названных α- и β-изомерами (β-изомер иногда называют изоизофенхолом). Этот вид изомерии обусловлен существованием эндо- и экзо-пространственных форм молекулы. β-Фенхол сопровождает в небольшом количестве α-фенхол в эфирных маслах.
Фенхолы можно получть восстановлением фенхона спиртовым натрием. При этом получается смесь стереоизомерных фенхолов преимущественно a-серии. Каталитическое восстановление на никелевом катализаторе дает смесь фенхолов b-серии. Окисление фенхилового спирта хромовой смесью дает фенхон.
dl-фенхиловый спирт твердый при комнатной температуре. Обладает особым, плесневым запахом с камфорным тоном.
Используется в низкосортных ароматизаторах для мыл, ванн, распылителях с хвойным направлением.
Изредка в эфирных маслах (фенхель) можно обнаружить α-ФЕНХИЛАЦЕТАТ и α-ИЗОФЕНХИЛАЦЕТАТ, а также в старых маслах 2,3-ЭПОКСИФЕНХОЛ (в виде ЭНДО- И ЭКЗО-изомеров).
