Иланг-иланг и кананга
На Молуккских островах, и в тропической зоне Азии, на островах Индийского океана и на восточном побережье Африки растет дерево вида
Cananga odorata Hook. f. et Thomson (syn. Canangium odoratum Baill.), из цветков которого паровой дистилляцией получают эфирное масло с сильным и приятным запахом. Существует в виде двух форм, из которых получают две разновидности эфирного масла.. Одна форма
(Canangium odoratum Baill. f. macrophylla) произрастает исключительно на Яве и из нее паровой дистилляцией получают эфирное масло
кананги. Другая форма (Canangium odoratum Baill. f.
genuina.) растет на Мадагаскаре, островах Коморо и Филиппинах и из нее получают более дорогое эфирное масло иланг-иланга. (БиЭ)
Иланг-иланг (Canangium odoratum Baill. f. genuina, Cananga odorata Hook Fils et Thompson forma genuina.)
Дистилляционное масло. Из цветков дерева, растущего на островах Индийского океана (Реюньон, Молукка, Филиппины, Мадагаскар) паровой дистилляцией получают масло, получившее название иланг-иланга. Чем
продолжительнее
дистилляция, тем хуже качество масла. В соответствии с длительностью отгонки оно характеризуется различными градациями качества. Сорт экстра (первая фракция) - самая короткая отгонка - 1 час (выход 0.3%), сорт премьер (вторая фракция) - 3 часа (выход 0.3%), второй и третий сорт � по 5-8 часов. Общее время отгонки 18 часов, а суммарный выход 1.5-2%. Основные характерные запахи эфирного масла представлены различным сочетанием цветочных, фруктовых, древесных и лекарственных. Сорта экстра и первый обладают очень сильным и очень тонким ароматом и содержат много эфиров и фенолов, последние фракции слабоароматичны, так как содержат много сесквитерпенов, обладающих слабым запахом.
Считается, что наилучшее масло � манильское, затем с о. Реюньон, Носси-Бе и Коморских островов, но главный производитель �
Мадагаскар, Носси-Бе и Коморо.
Физико-химические показатели эфирного масла иланг-иланга (Носси-Бе).
|
Экстра |
Первый |
Второй |
Третий |
Уд. вес при 200С |
0.942-0.946 |
0.932-0.950 |
0.922-0.931 |
0.910-0.923 |
Коэфф. рефракции при 200С |
1.506 |
1.510 |
1.510 |
1.509 |
Оптическое вращение при 200С |
-350-450 |
-380-560 |
-460--610 |
-300--410 |
Число омыления |
128 |
89 |
81 |
51 |
Кислотное число |
До 2.4 |
До 1.6 |
До 1.6 |
До 1.6 |
Содержание ацетатов, %% |
42-54 |
28-38 |
20-28 |
12-18 |
Содержание спиртов, %% |
8.5-14 |
7-11 |
4-8.5 |
3.5-6 |
|
I |
II |
III |
Пара-метиланизол |
6.3 |
1.9 |
0.7 |
линалоол |
20.8 |
6.7 |
2.7 |
метилбензоат |
4.1 |
1.1 |
0.4 |
бензилацетат |
5.2 |
1.4 |
0.7 |
геранилацетат |
8.2 |
5.2 |
3.2 |
β-кариофиллен |
7.4 |
14.3 |
17.5 |
гермакрен D |
7.3 |
10.6 |
20.7 |
бензилбензоат |
8.6 |
8.4 |
8.7 |
Сравнительные хроматограммы иланг-экстра и иланг-III (HP-5) (Мадагаскар)
Сравнительные данные по составу эфирного масла иланг-экстра и иланг III
|
ИЛАНГ ЭКСТРА |
ИЛАНГ III |
|
|
|
4-пентенилацетат |
0.16 |
|
Пренилацетат (3-метил-2-бутен-1-ол, ацетат) |
0.48 |
|
α-пинен |
0.22 |
|
Пара-крезилметиловый эфир |
9.70 |
0.49 |
1,8-цинеол |
0.70 |
0 |
метилбензоат |
4.89 |
0.30 |
линалоол |
15.17 |
1.66 |
бензилацетат |
3.86 |
0.36 |
α-терпинеол |
0.20 |
0 |
метилсалицилат |
0.14 |
0 |
метилхавикол |
0.26 |
0 |
гераниол |
1.89 |
0.46 |
копаен |
0 |
1.51 |
эвгенол |
0.63 |
0.37 |
иланген |
0 |
0.18 |
α-кубебен |
0.67 |
1.51 |
геранилацетат |
8.63 |
4.12 |
β-элемен |
0.22 |
0.50 |
кариофиллен |
7.49 |
15.17 |
циннамилацетат |
0.70 |
0.37 |
гумулен |
2.44 |
4.64 |
β-фарнезен |
0 |
0.13 |
ε-мууролен |
0.97 |
2.08 |
Гермакрен D |
10.46 |
22.08 |
пренилбензоат |
0.42 |
0 |
γ-мууролен |
0.32 |
0.84 |
бициклогермакрен |
0.49 |
0.70 |
α-мууролен |
0.63 |
1.32 |
(Z,E)-α-фарнезен |
1.28 |
2.86 |
(E,E)-α-фарнезен |
3.23 |
10.10 |
β-кадинен |
0.63 |
1.43 |
δ-кадинен |
2.37 |
4.79 |
неролидол |
0 |
0.14 |
кариофилленоксид |
0.18 |
0 |
α-мууроол |
1.35 |
1.97 |
δ-кадинол |
0.40 |
0.54 |
α-кадинол |
1.74 |
2.12 |
фарнезол |
1.88 |
1.96 |
бензилбензоат |
7.43 |
6.23 |
фарнезилацетат |
2.24 |
2.12 |
бензилсалицилат |
2.45 |
1.82 |
геранилбензоат |
0.20 |
0 |
Иланг-экстра отличается повышенным содержанием легколетучей части масла.
ИлангIII - отличается повышенным содержанием малолетучей части масла
.
Масло с острова Реюньон и Коморских островов относится к наиболее качественному, запах его заметно тоньше, нежнее и в наибольшей степени соответствует аромату цветов. В высшем и первом сортах
почти отсутствует �горелый� тон кананги. Даже сорт экстра содержит до 35% сесквитерпенов, что приводит к плохой растворимости его в спирте.
Физико-химические показатели эфирного масла иланг-иланга (Реюньон).
|
Экстра |
Первый |
Второй |
Уд. вес при 200С |
0.959-0.961 |
0.952-0.954 |
0.912-0.913 |
Коэфф. рефракции при 200С |
1.500 |
1.504 |
1.506 |
Оптическое вращение при 200С |
-370- -440 |
-490- -520 |
-640--650 |
Число омыления |
149-153 |
128-133 |
59-61 |
Так как сесквитерпены почти не пахнут, их отделяют
вакуумной
дистилляцией
и получают безтерпеновое масло с сильным запахом, растворимое в спирте, что удобно для использования в парфюмерной промышленности.
Физико-химические показатели безсесквитерпенового эфирного масла иланг-иланга.
Уд. вес при 200С |
0.995 |
Коэфф. рефракции при 200С |
1.512-1.519 |
Оптическое вращение при 200С |
-230 |
Содержание ацетатов, %% |
66 |
Технологические отходы переработки эфирного масла иланг-иланга обладают характерными ароматическими свойствами, присущим маслу и часто поступают на рынок под названием эфирного масла иланг-иланга, что фактически является фальсификацией.
Наиболее
часто
эфирное
масло иланг-иланга
фальсифицируется
добавлением
одного или
нескольких
ароматобразующих
компонентов
этого масла, в
частности,
синтетических
бензилацетата,
метилбензоата
или
линалоола в
натуральное
масло иланг-иланга
или чаще,
кананги.
Дополнительно
используют
добавку
бензилового
спирта и
бензилбензоата,
которые практически
не пахнут.
Фальсификация
хорошо
распознается
хроматографически
по изменению
содержания
сесквитерпеновых
соединений,
содержание
которых
должно
составлять в
натуральном
эфирном
масле не менее 30-40%.
Хроматограммы сфальсифицированного эфирного масла иланг-иланга.
Экстракционное масло.
Экстрагируя петролейным эфиром цветки Canangium odoratum Baill. f. genuina, получают конкрет (выход 0.8-0.9%), а из него абсолю (выход 80-90%). Оба продукта обладают более сладким, более теплым и более бархатистым ароматом, чем дистиллированное масло и очень похожи на запах цветков, поэтому и пользуются большим спросом в парфюмерии. Паровая дистилляция конкрета дает масло с выходом 50-60%. Считается, что абсолю иланг-иланга само по себе уже является парфюмерным изделием.
Физико-химические показатели конкрета и абсолю иланг-иланга.
|
конкрет |
абсолю |
Уд. вес при 200С |
1.02 - 1.03 |
1.04 |
Коэфф. рефракции при 200С |
1.52 |
1.52 |
Оптическое вращение при 200С |
|
-50 - -70 |
Кислотное число |
10-17.68 |
9 - 9.8 |
Эфирное число |
148-177 |
189-200 |
Содержание фенолов, %% |
4 |
10-12.5 |
Коммерческий образец конкрета может принадлежать к одному из двух типов. Первый � это натуральный конкрет, второй � это конкрет к которому добавили масло, полученное паровой дистилляцией остатков сырья после получения конкрета (обычно 8 частей конкрета и 2 части масла).
Эфирное масло иланг-иланга является одним из наиболее важных в парфюмерии и применяется в высококачественных композициях. С его помощью опытные парфюмеры создают удивительные композиции. Масло хорошо сочетается с жасмином, сиренью, гарденией, ландышем. Созданы удачные комбинации с бергамотом, розой и ваниллой.
Экстра применяется для создания композиций, первый и второй сорта сами по себе парфюмерные изделия, третий сорт вместе с синтетическими добавками используется для мыл
и для
создания
различных
композиций.
Кананга (Canangium odoratum Baill. f. macrophylla)
Эфирное масло получают паровой дистилляцией из цветков с выходом 0.5-1% растений, обычно произрастающих в тропической Азии и островах Индийского океана (обычно, Молуккские острова). Оно обладает сильным, цветочным запахом, напоминает иланг-иланговое, но менее приятное, более резкое, с нотой кожи и �дегтя�, что нужно для запаха мыла. В некоторых случаях масло повторно перегоняют с паром или дистиллируют в вакууме, что улучшает цвет и растворимость в спирте, но ухудшает фиксирующие свойства. В торговле встречается несколько сортов � экстра, первый, второй и третий.
Физико-химические константы
эфирного
масла
кананги
Уд. вес. при 250С |
0.904-0.920 |
Рефракция |
1.4950-1.5050 |
Оптическое вращение |
-150-300 |
Химический состав масла кананги напоминает состав масла иланг-иланга, но с другими пропорциями входящих в него компонентов. В масле кананги содержится больше фенольных соединений, сесквитерпенов и сесквитерпеновых спиртов, но меньше эфиров. Масло иланг-иланга содержит больше низкокипящих эфиров из-за того, что при его получении отгонка проводится не полностью, быстро, а масло кананги отгоняют долго. При этом возможен гидролиз эфиров. Для дистилляции используют по возможности неповрежденные цветки, так как в противном случае полученное масло имеет травянистый оттенок в аромате.
В Индонезии при производстве эфирного масла кананги используют воду, оставшуюся от предыдущей гонки и содержащую уксусную и муравьиную кислоты. Это приводит к ухудшению качества масла.
Диапазон содержания различных компонентов эфирного масла кананги:
|
мин |
макс |
метиловый эфир пара-крезола |
0.5 |
1.5 |
линалоол |
1.0 |
2 |
гераниол |
0.5 |
1.5 |
геранилацетат |
1.0 |
3 |
β-кариофиллен |
30 |
40 |
транс-α-бергамотен |
3 |
6 |
α-гумулен |
7 |
11 |
гермакрен D |
5 |
9 |
α-фарнезен |
3 |
6 |
δ-кадинен |
4 |
7 |
тpaнc-фарнезол |
1.0 |
2 |
γ-кадинол |
1.0 |
2.5 |
бензилбензоат |
3 |
5 |
бензилсалицилат |
0.2 |
1.0 |
Масло кананги используют в качестве дешевого заменителя иланг-иланга. В отличие от иланг-иланга масло кананги химически более прочное, что позволяет использовать его во всех видах моющих средств.