Из кислородсодержащих ментадиенов можно указать на карвон и его производные - дигидрокарвоны, а также карвеол, дигидрокарвеол и их ацетаты.
КАРВОН (I) – 6,8(9)-п-ментадиен-2-он, 1-метил-4-изопропенил-6-циклогексен-2-он. Важный компонент ряда эфирных масел. Бесцветная жидкость с характерным запахом тмина. Существует в оптически активных и рацемической форме.
d-карвон – главный компонент (50-60%) плодов тмина и укропа (Anethum graveolens). Травянистая часть содержит значительно меньше карвона.
l-карвон – главный компонент сперминта (до 70%). Встречается также в масле «куроможи».
dl-карвон содержится в джинджерграссе.
Карвон образуется при длительном стоянии на воздухе эфирных масел с большим содержанием лимонена (цитрусовые). При концентрации выше 1% может придавать неприятный для этих эфирных масел тминный тон.
Карвон широко используется для ароматизации многих видов кулинарных изделий и напитков. Входит в состав зубных паст и медицинских препаратов.
При восстановлении карвона натрием в спирте образуется дигидрокарвеол, каталитическое гидрирование дает карвоментол. Различные дегидратирующие агенты (серная кислота, фосфорная кислота, щелочи, безв. хлористый цинк) приводят к изомеризации карвона до карвакрола. При длительном действии солнечного света карвон накапливает так называемую камфор-карвон. При восстановлении карвона образуется лимонен.
ДИГИДРОКАРВОН (II) – 8(9)-п-ментен-2-он, 1-метил-4-изопропенилциклогексан-2-он. В небольшом количестве найден вместе с карвоном в эфирном масле тмина. Бесцветная жидкость с запахом карвона и ментона. Существует в виде диастереомерных форм, получивших название дигидрокарвон и изодигидрокарвон, называемых также соответственно, цис- и транс-дигидрокарвон.
КАРВЕОЛ (III) – 6,8(9)-п-ментадиен-2-ол, 1-метил-4-изопропенил-6-циклогексен-2-ол. В эфирных маслах содержится в виде двух диастереомерных форм, называемых цис-карвеол и транс-карвеол. Оптически активна. Продукт аутоокисления (самопроизвольного окисления) лимонена. При дальнейшем окислении дает карвон. Эта реакция идет во всех эфирных маслах с большим содержанием лимонена, например, лимонного, чем объясняется появление постороннего запаха (тмина) в этих маслах при длительном стоянии на воздухе.
Карвеолу часто в эфирных маслах сопутствуют его сложные эфиры, главным образом ТРАНС-КАРВЕИЛ АЦЕТАТ и ЦИС-КАРВЕИЛ АЦЕТАТ. Эти вещества имеют характерный запах, присущих эфирному маслу тмина..
ДИГИДРОКАРВЕОЛ (IV) – п-мент-8(9)-ен-2-ол, 8(9)-п-ментен-2-ол, 1-метил-4-изопропенилциклогексан-2-ол. Содержится в эфирном масле тмина и американского сперминта. Обладает запахом, напоминающим α-терпинеол. Дигидрокарвеол представляет собой смесь четырех диастереомерных форм, из которых в эфирных маслах найден в сравнительно большом количестве только основной изомер – дигидрокарвеол. Остальные изомеры (изодигидрокарвеол, неодигидрокарвеол и неоизодигидрокарвеол) содержатся в очень небольшом количестве. Каждая из четырех диастереомерных форм обладает оптической активностью, поэтому общее число изомеров составляет восемь.
Дигидрокарвеол образует сложные эфиры, главным образом, ацетаты (ДИГИДРОКАРВЕИЛ АЦЕТАТ), которые содержатся в эфирном масле сперминта и тмина и имеет характерный запах передающий особенности аромата сперминта. Сложные эфиры других диастереомеров дигидрокарвеола (ИЗО-ДИГИДРОКАРВЕИЛ АЦЕТАТ, НЕО-ИЗО-ДИГИДРОКАРВЕИЛ АЦЕТАТ, НЕО-ДИГИДРОКАРВЕИЛ АЦЕТАТ) практически не содержатся в эфирных маслах.
В эфирных маслах, содержащих карвеол и карвон, при окислении на воздухе образуются КАРВЕНОН (3-п-ментен-2-он, 1-метил-4-изопропил-3-циклогексен-2-он, V) и ЭПОКСИКАРВЕНОН (цис- и транс-диастереомеры, VI, VII), имеющие запах карвона. Эти вещества токсичны и могут вызывать аллергические реакции.
Среди других ментадиенов в эфирных маслах редко упоминаются П-МЕНТА-2,8-ДИЕН-1-ОЛ (VIII, IX, цис- и транс-), П-МЕНТА-1(7),8-ДИЕН-2-ОЛ (X, цис- и транс-), α-ФЕЛЛАНДРЕН-8-ОЛ (XI, пара-мента-1,5-диен-8-ол), П-МЕНТА-1,5-ДИЕН-8-ИЛ АЦЕТАТ, β-ФЕЛЛАНДРЕН-8-ОЛ (XII, пара-мента-1(7),2-диен-8-ол), П-МЕНТА-1,5-ДИЕН-7-ОЛ.
ПЕРИЛЛОВЫЙ СПИРТ (XIII) – 1,8(9)-п-ментадиен-7-ол (4-изопропил-1-циклогексенкарбинол). Маслянистая жидкость с запахом линалоола и α-терпинеола. Встречается в свободном и связанном состоянии в двух оптических модификациях. Найден в масле джинджерграсса (Andropogon schoenanthus), бергамота, казацкого можжевельника, монарды, лавандина, сперминта.
Уксусный эфир периллового спирта - ПЕРИЛЛАЦЕТАТ - встречается в масле сперминта.
ПЕРИЛЛОВЫЙ АЛЬДЕГИД (XIV) – 4-изопропенил-1-циклогексенальдегид, 1,8(9)-п-ментадиен-7-аль.
l-форма – главный компонент (50%) эфирного масла периллы (Perilla nankinensis Decne).
d-форма содержится в масле «фальшивого камфорного дерева» (Hernandia peltata), Perilla ocimoides («Шизо») и сульпиции (65%).
Легко окисляется на воздухе до перилловой кислоты.
