Монотерпеновые циклические производные пара-ментенов относятся к распространенному классу компонентов эфирных масел и встречаются очень часто. Одна из групп объединяет производные пулегона и пиперитона – важные и часто встречающиеся в компоненты мятных масел.

ПУЛЕГОН (I) – 4(8)-п-ментен-3-он, 1-метил-4-изопропилиденциклогексан-3-он. Главная составная часть (до 90%) эфирного масла пенниройяля (Mentha pulegium) и американской мяты (Hedeoma pulegioides). Найден также в японском мятном масле из Mentha arvensis var. piperascens, Pycnanthemum lanceolatum, Calamintha nepeta.

Пулегон имеет запах, напоминающий ментон и ментол. При стоянии слегка желтеет. В натуральных эфирных маслах пулегон всегда сопровождается ментоном и другими кетонами. При дистилляции при атмосферном давлении пулегон образует некоторое количество ацетона и 1-метилциклогексан-3-она.

При окислении перманганатом пулегон дает ацетон и β-метиладипиновую кислоту. При действии кислорода и света образуются лактоны, которые обнаружены в старом эфирном масле пенниройяля. Восстановление пулегона через стадию получения пулегола (химическим или каталитическим гидрированием) лежит в основе промышленного получения из него ментола.

Пулегон используется для мыл, но чаще применяется как исходный материал при получении синтетического ментола.                                                                                             

ИЗОПУЛЕГОН (II) – 8(9)-п-ментен-3-он, 1-метил-4-изпропенилциклогексан-3-он. Сомнительно нахождение этого кетона в большом количестве в эфирных маслах из-за его нестабильности. Иногда сопровождает пулегон в эфирном масле пенниройяля. Синтетический изопулегон используется для фальсификации гераниевого масла.     

ПУЛЕГОЛ (III) – 4(8)-п-ментен-3-ол, 1-метил-4-изопропилиденциклогексан-3-ол, п-мент-4(8)-ен-3-ол. В природе не найден из-за своей химической неустойчивости. Возможно, пулегол находится в биологической связи с пулегоном. Образуется как неустойчивое промежуточное соединение при образовании ментола.

Пулегол может быть получен при восстановлении натрием в спирте пулегона.          

ИЗОПУЛЕГОЛ (IV) – 8(9)-п-ментен-3-ол, 1-метил-4-изопропенилциклогексан-3-ол. Образует четыре диастереомерные модификации в d- и l-формах (изо-, нео- и изонео-). Найден в лемонграссе из экваториальной Африки, а так же в эфирном масле, полученном из Leptospermum liversidgei. Биохимически сопровождает в эфирных маслах цитронеллаль, который легко изомеризуется в изопулегол. Синтетически изопулегол получается при обработке цитронеллаля уксусным ангидридом. Изопулегол – бесцветная жидкость с запахом ментола. Находит ограниченное применение в косметических препаратах и мылах.                                                                         

В эфирных маслах изопулегол иногда сопровождается очень небольшим количеством его сложными эфирами (изопулегилацетат, изо-изопулегилацетат, нео-изопулегилацетат).

ПИПЕРИТОН (V) – 1-п-ментен-3-он, 1-метил-4-изопропил-1-циклогексен-3-он.

d-пиперитон найден в Mentha arvensis var. piperascens (японская мята), Andropogon iwarancusa (80%), Cymbopogon sennaarensis (45%), в так называемой суданской траве «Маареб».

l-пиперитон встречается в некоторых эвкалиптах: Eucalyptus dives (40%) – главный источник натурального пиперитона и E. radiata. В натуральных эфирных маслах пиперитон сопровождается пиперитолом и α-фелландреном.

dl-форма не встречается.

Пиперитон обладает мятно-камфорным запахом. При стоянии желтеет. В кислой и особенно щелочной среде оптически активные формы пиперитона легко рацемизируются. Рацемизация также протекает при дистилляции масла при атмосферном давлении.

При восстановлении пиперитона натрием в спиртовом растворе образуется изоментол и ментол с одновременным появлением α-фелландрена. При окислении пиперитона хлорным железом образуется тимол. Окисление перманганатом в нейтральном растворе приводит к образованию диосфенола.

Пиперитон используется для ароматизации многих технических продуктов. Является главным источником для получения синтетического тимола и ментола.

ЦИС-ПИПЕРИТОЛ (VI) – 1-п-ментен-3-ол, 1-метил-4-изопропил-1-циклогексен-3-ол. Редко встречается в эфирных маслах. Существует в четырех оптически активных формах. Найден в Eucalyptus radiata (l-форма) и в некоторых видах Andropogon из Индии (d-форма).

Цис-разновидность является основной в природных продуктах. Транс-пиперитол в небольшом количестве сопровождает цис-форму. Иногда вместе с пиперитолом встречают его сложный эфир ЦИС-ПИПЕРИТИЛ АЦЕТАТ.

Наряду с пиперитоном в эфирных маслах мят часто встречается пиперитенон и его эпокси форма  – пиперитенон оксид.

ПИПЕРИТЕНОН (VII) – 1,4(8)-п-ментадиен-3-он, 1-метил-4-изопропилиден-1-циклогексен-3-он. Найден в эфирном масле некоторых видов мяты (марокканской Mentha pulegium var. eriantha). Пиперитенон часто обнаруживается в эфирном масле из молодой мяты, выращенной в сырых местах.

Пиперитенон легко гидрируется  в ментон и ментол. Каталитически изомеризуется в тимол. Под действием муравьиной кислоты превращается в 1-метил-1-циклогексен-3-он.                                                              

ИЗОПИПЕРИТЕНОН (VIII) – 1,8(9)-п-ментадиен-3-он, 1-метил-4-изопропенил-1-циклогексен-3-он. Встречается вместе с пиперитеноном в эфирном масле из некоторых мят (Mentha pulegium var. villona из Северной Африки) в количестве до 85%.                                      

ПИПЕРИТЕНОН ОКСИД (IX) – ротундифолон.  Иногда встречается в некоторых эфирных маслах (особенно, мяты).    

ЛЕПАЛОКС (X, п-мента-1,8(10)-диен-3,9-эпоксид) – Компонент эфирного масла багульника.

ДИЛЛФУРАН (XI) – содержится в эфирном масле укропа  (до 20%).

КАРВОТАНАЦЕТОН (XII) – 1-метил-4-изопропил-6-циклогексен-2-он, 6-п-ментен-2-он. Главный компонент (до 80%) эфирного масла Blumea malcolmii, а также Blumea eriantha из восточной Индии. Некоторое количество карвотанацетона обнаружено в эфирном масле из Thuja occidentalis. Известно, что он может образовываться из туйона при дистилляции этого масла. Обладает запахом, напоминающим карвон.

ЦИС-П-МЕНТ-2-ЕН-1-ОЛ (XIII)  и ТРАНС-П-МЕНТ-2-ЕН-1-ОЛ (XIV) – содержится в эфирном масле душицы.

В различных источниках по эфирным маслам упоминаются также другие производные ментены, среди которых М-МЕНТ-1-ЕН-8-ОЛ и П-МЕНТ-1-ЕН-9-ИЛ АЦЕТАТ, П-МЕНТ-1-ЕН-9-ОЛ (XV), П-МЕНТ-3-ЕН-8-ОЛ (XVI), П-МЕНТ-3-ЕН-9-ОЛ, П-МЕНТ-4-ЕН-3-ОН, П-МЕНТ-8-ЕН-7-ОЛ (шизоол, XVII).

СОБРЕРОЛ (XVIII) – пара-мент-6-ен-2,8-диол. Продукт окисления a-пинена на свету. Под действием кислот собрерол превращается в пинол.

a-САНТОЛИНЕНОН (XIX) – 1(7)-п-ментен-2-он, 1-мети­лен-4-изопропилциклогексан-2-он. Компонент эфирного масла Santolina chaemacyparissus.

b-САНТОЛИНЕНОН (XX) – 3(8)-м-ментен-4-он, 1-ме­тил-3-изопропилиденциклогексан-4-он (или 3(8)-м-ментен-2-он, 1-метил-3-изопропилиденциклогек­сан-2-он). Компонент эфирного масла Santolina chaemacyparissus с редкой мета-ментановой структурой.

ФЕЛЛАНДРАЛЬ (XXI) – 4-изопропил-1-циклогексенальде­гид, 1-п-ментен-7-аль. Находится в эфирном масле водяного фенхеля (Phellandrium aquaticum L.) (d-форма), а также ряда эвкалиптов: E. hemiphloia, E. polybractea, E. Bakeri. (l-форма). Маслянистая жидкость с запахом куминового альдегида. При стоянии на воздухе превращается в фелландровую кислоту.