МЕНТОЛ (I) – 3-п-ментанол, 1-метил-4-изопропилциклогексан-3-ол. Насыщенный, циклический вторичный спирт. Главный компонент перечной мяты (пепперминт, Mentha piperita) и японской разновидности мяты (Mentha arvensis). Существует в виде четырех диастереомеров, которые имеют собственные названия: ментол(II), изоментол(III), неоментол(IV) и неоизоментол(V). Каждая из этих форм оптически активна. Существуют также рацемические формы:
Изо-форма образуется в результате изомеризма вокруг атома С1, а нео-форма является результатом изомеризма вокруг С2-атома. Из этих форм в природе обнаружены главным образом ментол и в значительно меньшем количестве неоментол.
Ментол имеет сильный запах с холодящим вкусом.
При дегидратации ментола в присутствии разбавленных минеральных кислот образуется 3-п-ментен. Хромовая смесь окисляет ментол до ментона.
Ментол широко используется в фармацевтических препаратах как облегчитель боли, а также в некоторой степени как антисептик дыхательных путей. Используется как добавка в зубные пасты и полоскании. Применяется для ароматизации конфет, кондитерских изделий и жевательных резинок. Служит для ароматизации некоторых типов сигарет
НЕОМЕНТОЛ (IV) – один из диастереомеров ментола. Имеет запах ментола.
В эфирных маслах сопутствует в определенном соотношении к ментолу (обычно 1:10). В небольших количествах (1-2%) найден в эфирном масле Mentha arvensis. Неоментол при комнатной температуре жидкий, поэтому в ментольном эфирном масле после вымораживания (дементолизации) находятся повышенные количества неоментола (до 10%), что дает возможность характеризовать масло, как подвергшееся технологической переработке вымораживанием.
Сложные эфиры ментола обнаруживаются очень часто в эфирных маслах, содержащих ментол.
МЕНТИЛАЦЕТАТ – входит в состав эфирного масла перечной мяты (пепперминта). Имеет приятный, фруктовый запах, напоминающий мятный.
Используется в синтетическом мятном масле, применяется для технических целей. Применяют иногда для корректировки аромата парфюмерных и ароматических композиций, которым придает сильный и «возвышенный» аромат.
МЕНТИЛПРОПИОНАТ, МЕНТИЛИЗОБУТИРАТ, МЕНТИЛИЗОВАЛЕРАТ найдены в эфирном масле американского, французского, английского и русского пепперминта. Имеют запах, напоминающий ментол. Очень редко используются для составления искусственного эфирного масла пепперминта (перечной мяты), служащего для технических целей.
МЕНТОН (VI) – п-ментан-3-он, 1-метил-4-изопропилциклогексан-3-он.
Один из основных компонентов эфирного масла перечной мяты. Существует в двух диастереомерных формах, которые имеют название ментон (VII) и изоментон (VIII), каждая из них является оптически активной.
В природных маслах ментон находится в комбинации всех этих модификаций. При этом соотношение компонентов зависит от кислотности среды, так как ментоны легко инвертируются под действием кислот и щелочей.
d-ментон найден в эфирном масле Nepeta japonica и Barosma pulchella.
l-ментон встречается в эфирном масле пенниройяля, пепперминта (до 30%), листьев «бучу», Calamintha nepeta.
d-изоментон идентифицирован в португальском и марокканском пенниройяле.
l-изоментон найден в алжирском и конго гераниевом масле.
Ментон – бесцветная подвижная жидкость с запахом пепперминта, но более резкий. Вкус более горький и менее холодящий, чем l-ментола.
Под влиянием кислот и щелочей l-ментон легко инвертируется в d-изоментон. Окисление ментона хромовой смесью в уксусной кислоте дает β-метил-δ-изобутирилвалериановую кислоту. Окисление перманганатом дает d-β-метиладипиновую кислоту с примесью метилянтарной.
Ментон используется для составления искусственных эфирных масел.
ИЗОМЕНТОН (VIII) – диастереомерная форма ментона. Всегда сопровождает ментон в эфирных маслах. В некоторых маслах является преобладающей формой (Lophanthus anisatum).
МЕНТОФУРАН (IX) – 4,5,6,7-тетрагидро-3,6-диметилбензофуран. Компонент эфирного масла перечной мяты (пепперминта), в котором содержится до 6%. Основная причина его появления в масле – переработка мяты в стадии цветения, в то время как технологической стадией является фаза бутонизации. Имеет запах мяты.
КАРВОМЕНТОН (X) – п-ментан-2-он, 1-метил-4-изопропилциклогексан-2-он, тетрагидрокарвон. Как и ментон имеет два асимметричных центра, поэтому существует в виде двух изомеров по типу ментона и изоментона.
Найден в эфирном масле Blumea malcolmii (16%) и B. eriantha (до 60%). Есть данные, что в определенных условиях карвоментон накапливается в Mentha longifolia.
Бесцветная жидкость с запахом ментона и карвона. В природе существует в виде l-формы.
Образуется при каталитическом восстановлении карвона.
КАРВОИЗОМЕНТОН – один из изомеров карвоментона, который сопровождает его в эфирных маслах.
КАРВОМЕНТОЛ (XI) – 2-п-ментанол, 1-метил-4-изопропилциклогексан-2-ол.
В природе практически не обнаружен. Биогенетически связан с карвакролом и карвоном. Также как и ментол представляет собой смесь четырех диастереомерных форм (каждая из которых оптически активна) – карвоментола, изокарвоментола, неокарвоментола и нео-изокарвоментола (по типу ментола). Существуют также рацемические формы.
В синтетических препаратах используются сложные эфиры карвоментола КАРВОМЕНТИЛАЦЕТАТ, НЕО-ИЗОКАРВОМЕНТИЛАЦЕТАТ и НЕО-ИЗОКАРВОМЕНТОЛ.
