Компоненты эфирных масел, содержащие азот и гетероциклические вещества
В этой группе веществ собраны различные химические классы соединений, содержащих азот. В эфирных маслах (особенно, цветочных) наиболее часто присутствуют производные синильной кислоты, которые называются нитрилы. Синильная кислота, которая часто встречается в природе в виде гликозидов, а после ферментативного гидролиза - в свободном виде - чрезвычайно ядовитое вещество, которое нарушает кислородный обмен в живых организмах. В отличие от синильной кислоты ее производные – нитрилы – абсолютно безвредные вещества, обладающие приятным запахом.
Еще одна группа азотсодержащих веществ – нитросоединения и аминосоединения. Нитросоединения встречаются очень редко в эфирных маслах из цветочных растений. Аминосоединения (наиболее известное среди них – метиловый эфир антраниловой кислоты) определяют аромат некоторых цитрусовых. Интересно, что запах ягод и вина из некоторых сортов винограда (особенно, Изабелла) также определяется ароматом метилантранилата.
Азот также образует группу гетероциклических соединений. Среди них индол – постоянный компонент многих цветочных эфирных масел, обладающий в сильном разведении запахом жасмина.
СИНИЛЬНАЯ КИСЛОТА (I) – содержится в различных растениях в виде гликозидов и выделяется при ферментативных процессах при разрушении материала или его нагреве с водой. Среди таких гликозидов – амигдалин, пруназин, самбунигрин, прулауразин, гинокардин, лауроцеразин. Амигдалин при гидролизе под действием фермента эмульсина распадается на глюкозу, бензальдегид и синильную кислоту. Обладает высокой токсичностью и не используется в промышленности.
2-МЕТИЛБУТИРОНИТРИЛ (II) и 3-МЕТИЛБУТИРОНИТРИЛ (III) – компоненты эфирного масла черного чая, а также цветков апельсина (Citrus aurantium ssp. amara). Найдены в эфирном масле из цветков жимолости (до 0.1%).
АЛЛИЛЦИАНИД (IV) – нитрил кротоновой кислоты. Встречается только в виде следов в горчичном масле как продукт распада аллилгорчичного масла. Повышенное количество аллицианида свидетельствует об искусственном происхождении эфирного масла.
БЕНЗОНИТРИЛ (V) – содержится в экстрактах из цветочных растений в небольшом количестве.
1-НИТРО-2-МЕТИЛБУТАН (VI) и 1-НИТРО-3-МЕТИЛБУТАН (VII) присутствуют в небольшом количестве в эфирном масле жимолости Lonicera periclymenum и L. japonica. Эти вещества придают аромату коричный тон некоторым разновидностям этих видов, например, наличием этих соединений объясняется различие аромата Lonicera periclymenum и ее разновидности L. periclymenum ssp. serotina.
МЕТИЛАНТРАНИЛАТ (VIII) – метиловый антраниловой кислоты. Важный компонент эфирных масел цитрусовых: апельсина и лимона, нероли-бигараде, листьев сладкого апельсина, мандарина, бергамота. Найден в эфирном масле из цветов жасмина, туберозы, жонкилы, гардении, иланг-иланга, чампаки, Robinia pseudacacia. Имеет сильный, характерный, прочный аромат цветков апельсина и винограда некоторых сортов (Изабелла). Широко используется в цветочных композициях с запахом цветков апельсина, гардении, жасмина и туберозы. Применяется для создания синтетического ароматизатора винограда.
МЕТИЛ-N-МЕТИЛАНТРАНИЛАТ (IX) – метиловый эфир N-метилантраниловой кислоты, диметилантранилат. Важный компонент эфирного масла из листьев мандарина, долек мандарина. Имеет запах фруктово-цветочного направления, напоминающего метилантранилат. Применяется как заменитель метилантранилата.
ДАМАСЦЕНИН (X) – метиловый эфир 3-метокси-N-метилантраниловой кислоты, метиловый эфир 3-метокси-2-метиламинобензойной кислоты. Найден в эфирном масле из плодов Nigella damascena и N. aristata.
ИНДОЛ (XI) – содержится в небольшом количестве в эфирном масле жасмина. При этом его влияние очень важно, так как обуславливает особенности аромата. Найден также в нероли-бигараде, жонкиллы, желтофиля, Robinia pseudoacacia, Hevea brasiliensis, Randia formosana, сладкого апельсина, лимона, мандарина, грейпфрута. Содержится в растениях часто в виде комплекса, разрушающегося при паровой дистилляции. В жасмине индол накапливается при освещении и наиболее полно высвобождается в эфирное масло при анфлераже.
В чистом виде имеет сильный, неприятный, фекальный запах. При разбавлении до 0.1% запах становится чистым, приятным и цветочным («жасминовым»).
Используется широко в очень небольшом количестве для создания цветочного букета с запахом жасмина, цветков апельсина, гардении, сирени в парфюмерии восточного типа.
СКАТОЛ (XII) – 3-метилиндол. Найден в древесине Celtis reticulosa, C. durandii, в некоторых видах семейства Nectandra. Имеет в концентрированном виде сильный, неприятный, фекальный запах. Применяется в очень разбавленном виде для парфюмерии цветочного направления с большой предосторожностью из-за сильного запаха.
