ЛАКТОНЫ

Лактоны являются производными оксикарбоновых кислот. Формально они образуются путем циклического эфирообразования между окси-группой и карбоновой группы одной и той же молекулы оксикарбоновой кислоты.

ЭКЗАЛЬТОЛИД (I) – лактон 15-оксипентадекановой кислоты. Найден в эфирном масле из корней ангелики. Имеет мускусный или амбровый запах. Используется в парфюмерии высшего класса, которым придает прочный и характерный запах.                                        

АМБРЕТТОЛИД (II) – лактон 16-окси-7-гексадеценовой кислоты. Найден в эфирном масле из плодов гибискуса (амбретта, Hibiscus abelmoschus). Представляет собой бесцветную вязкую жидкость с отчетливым, прочным и деликатным запахом мускуса.

Натуральный продукт не применяется из-за очень высокой цены и поэтому используется синтетический амбреттолид.                                                                                      

α-АНГЕЛИКАЛАКТОН (III) и β- АНГЕЛИКАЛАКТОН (IV) – компоненты эфирного масла ангелики.

МАСОИЛАКТОН (V) – лактон 5-окси-2-деценовой кислоты. Найден в эфирном масле из коры массои (Cryptocaria massoia).                                                                       

НЕПЕТОВАЯ КИСЛОТА (VI) – непетоновая, непеталовая кислота вместе с НЕПЕТОВЫМ АНГИДРИДОМ (VII) составляет 85% содержимого эфирных желез котовника (Nepeta cataria). При дистилляции при атмосферном давлении непетовая кислота и ее ангидрид превращаются в непеталактон. Твердое вещество без запаха.

Под действием уксусного ангидрида непетовая кислота дает ацетат непетовой кислоты. При действии гипобромидов непетовая кислота превращается в непетиновую (метилдикарбоксилциклопентан).       

НЕПЕТАЛАКТОН (лактон непетовой кислоты) -  Главный компонент (иногда до 90%) эфирного масла из Nepeta cataria, а также многих других представителях рода Nepeta. Химически состоит из четырех пространственных изомеров:

4а(α-),7(α-),7а(α-)-НЕПЕТАЛАКТОН (VIII) [непеталактон]

4а(β-),7(α-),7а(α-)-НЕПЕТАЛАКТОН (IX) [эпинепеталактон]

4а(α-),7(α-),7а(β-)-НЕПЕТАЛАКТОН (X) [неонепеталактон]

4а(β-),7(α-),7а(β-)-НЕПЕТАЛАКТОН (XI) [неоэпинепеталактон]

Соотношение изомеров в эфирных маслах непостоянно. Обычно преобладает непеталактон и эпинепеталактон. Непеталактон представляет собой жидкость с запахом, напоминающим мяту. Этот характерный запах привлекает животных семейства кошачьих.

СЕДАНОНОВАЯ КИСЛОТА (XII) и  СЕДАНОНОВЫЙ АНГИДРИД (XIII) - D²-тетрагидро-n-бутилиденфталид – найдены в эфирном масле из корней любистка, плодов сельдерея, Cnidium officinale (лекарственное растение из Китая).                                               

СЕДАНОЛИД (XIV) – лактон седаноловой кислоты  и изомерный ему КНИДИУМ-ЛАКТОН (XV) – лактон, изомерный седанолиду, выделен из эфирного масла корней Cnidium officinale (Китай). Главные в ароматическом отношении компоненты эфирного масла из плодов сельдерея.                   

БУТИЛФТАЛИД (XVI) – важный компонент эфирного масла любистка (Levisticum officinale Koch). Природный продукт не применяется, а используется синтетический.

БУТИЛИДЕНФТАЛИД (XVII) – производное легустикумовой кислоты. Выделено из эфирного масла бензольного экстракта плодов Legusticum acutilobum. Составляет главную часть эфирного масла любистка (Levisticum officinale).

Используется как компонент ряда пищевых ароматизаторов.      

ЛЕГУСТИКУМОВАЯ КИСЛОТА (XVIII) – валерофенон-о-карбоновая кислота. Выделена из бензольного экстракта плодов Legusticum acutilobum.                                       

Для эфирных масел различных плодовых растений характерны γ-и δ-лактоны. Наиболее известны из них вещества, определяющие аромат персика и абрикоса (от окталактонов до додекалактонов). Приставки греческих букв указывают на размер цикла. γ-лактоны имеют пятичленный цикл. δ-лактоны указывают на шестичленный цикл. Ряд γ-лактонов наиболее часто встречаются в эфирных маслах.

g-ОКТАЛАКТОН (I)                                                                       

g-НОНАЛАКТОН (II)                                                                     

g-ДЕКАЛАКТОН (III)

γ-УНДЕКАЛАКТОН (IV)                                                               

g-ДОДЕКАЛАКТОН (V)                                                                

d-ОКТАЛАКТОН (VI)                                                                    

d-НОНАЛАКТОН (VII)                                                                  

d-ДЕКАЛАКТОН (VIII)                                                                 

d-УНДЕКАЛАКТОН (IX)                                                              

d-ДОДЕКАЛАКТОН (X)