АЛИФАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ И СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ ЭТИХ СПИРТОВ.

МЕТИЛОВЫЙ СПИРТ - метанол (СН₃ОН) – встречается во многих эфирных маслах в небольших количествах. Из-за легкой растворимости в воде при гидродистилляции уходит вместе с водой, поэтому его много в масле, полученном когобацией дистилляционных вод.

ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ – этанол (СН₃СН₂ОН) – встречается как биогенный продукт редко (в розовом масле 1-2%). Чаще всего он является внешней добавкой для разбавления эфирного масла или является технологической добавкой при получении абсолю. При этом содержание этанола может составлять 5-8%. Иногда, когда эфирное масло получено из растения, длительно пролежавшее в компактном состоянии, этиловый спирт имеет бродильное происхождение.

ПРОПАНОЛ – (СН₃СН₂СН₂ОН) редко обнаруживается в эфирных маслах из-за своей растворимости в воде.

2-МЕТИЛПРОПАНОЛ – изобутанол (СН₃СН(СН₃)СН₂ОН) – найден в дистилляционных водах Eucalyptus amygdalina, а также малины.

БУТАНОЛ – бутиловый спирт (СН₃(СН₂)₃ОН) – иногда встречается в небольшом количестве в виде эфиров (в масле римской ромашки).

АМИЛОВЫЙ СПИРТ – пентанол (СН₃(СН₂)₄ОН) – найден в эфирном масле из яблок.

ИЗОАМИЛОВЫЙ СПИРТ – 3-метилбутанол [(СН₃)₂СНСН₂СН₂ОН] – встречается вместе со своим оптически активным изомером 2-метилбутанолом [активный изоамиловый спирт, СН₃СН₂СН(СН₃)СН₂ОН] в свободном состоянии в эфирном масле яванской цитронеллы, реюньонской герани, лаванды, французского пепперминта, Eucalyptus globulus и Eucalyptus amygdalina. Часто встречается в виде сложных эфиров с жирными и терпеновыми спиртами в эфирных маслах из итальянской ромашки, Eucalyptus globulus, плодов малины, яблок. Встречается в эфирном масле из растений, которые подверглись брожению при длительном хранении в неподходящих условиях (влага, тепло).

Запах сивушный, резкий, раздражающий.

ГЕКСАНОЛ – СН₃(СН₂)₅ОН - в свободном виде найден в эфирном масле из Heracleum giganteum. Встречается в связанном состоянии в виде сложных эфиров (гексилацетат). Жидкость с сивушным, резким запахом.

3-МЕТИЛПЕНТАНОЛ-1 – СН₃СН₂СН(СН₃)СН₂СН₂ОН - так называемый, активный гексиловый спирт. В виде правого изомера найден в реюньонском гераниевом масле. В виде левой формы обнаружен в Яванском цитронеллоловом масле. В виде сложного эфира с ангеликовой кислотой встречается в масле итальянской ромашки.

ГЕКСЕН-3-ОЛ-1 – СН₃СН₂СН=СНСН₂СН₂ОН - 3-гексен-1-ол, β,γ-гексенол, «листовой спирт». Существует в виде двух изомеров: цис- и транс-формы. В разбавленном состоянии имеет свежий, травянистый запах. Главная составная часть (25-35%), эфирного масла, полученного дистилляцией свежеферментированных листьев чая или свежих листьев зеленого чая (Thea chinensis). Содержится в Eurya japonica (14%), Parthenocissus thunbergii (18%), Fatsia japonica (12%), Trifolium repens (22%), Robinia pseudoacacia (50%), Morus bombycis (50%), Raphanus sativus (30%), а также ряда других масел (малины, яванской цитронеллы, реюньонском гераниевом масле). Обнаружен также в эфирном масле из листьев фиалки, испанского чабреца.

 Синтетический продукт используется в высококачественной парфюмерии для придания свежей ноты композициям.

Другие гексиловые ненасыщенные спирты ГЕКСЕН-1-ОЛ-3, ЦИС-ГЕКСЕН-2-ОЛ-1, ТРАНС-ГЕКСЕН-2-ОЛ-1 и их сложные эфиры ЦИС-ГЕКС-3-ЕНИЛАЦЕТАТ и ТРАНС-ГЕКС-3-ЕНИЛАЦЕТАТ также встречаются в эфирных маслах, придавая им запах свежескошенной травы.

ГЕПТАНОЛ-2 – втор-гептиловый спирт СН₃(СН₂)₄СН(СН₃)ОН. Найден в масле гвоздики.

ОКТАНОЛ – октиловый спирт СН₃(СН₂)₆СН₂ОН – встречается в свободном и связанном состоянии (в виде сложного эфира с уксусной кислотой) в эфирном масле борщевика (Geracleum giganteum), а также зеленого чая. В разбавленном состоянии имеет фруктово-конфетный запах, напоминающий розу и апельсин.

ОКТИЛАЦЕТАТ – главный компонент эфирного масла борщевика (Heracleum). Кроме него в эфирных маслах борщевика встречаются ОКТИЛФОРМИАТ, ОКТИЛПРОПИОНАТ, ОКТИЛИЗОБУТИРАТ,  ОКТИЛБУТИРАТ, ОКТИЛВАЛЕРАТ.

ОКТАНОЛ-3 – этиламилкарбинол С₂Н₅С(ОН)С₅Н₁₁– существует в виде оптически активных форм. Часто, в небольшом количестве встречается во многих эфирных маслах, особенно, мяты (Mentha arvensis, M. pulegium) Обнаружен также в виде ацетатов в европейском мятном масле пенниройяль. Обладает в разбавленном состоянии приятным запахом фруктового направления.

ОКТЕН-1-ОЛ-3 – СН₃(СН₂)₄СН(ОН)-СН₂=СН₂ - амилвинилкарбинол, октенол-3, «мацутаке-спирт». Ненасыщенный октиловый спирт. Найден в грибах, которым придает характерный грибной запах. Обнаружен в эфирном масле хвои хиноки, чабера, чабреца, монарды, мяты, лаванды в количестве 0.1-1%.

ОКТЕН-1-ОЛ-3, АЦЕТАТ - содержится в эфирном масле лаванды в количестве до 1%.

Другие ненасыщенные октиловые спирты (ЦИС-ОКТЕН-3-ОЛ-1 и ТРАНС-ОКТЕН-3-ОЛ-1) также имеют грибной запах.

2-МЕТИЛ-2-ГЕПТЕН-6-ОЛ (I, β-метилгептенол) и 2-метил-1-гептен-6-ол (II, α-метилгептенол)  обнаружены совместно в малых количествах в эфирном масле из древесины мексиканского и кайенского линалоэ, восточно-индийского и западно-индийского лемонграсса. Оптически активны. Имеют запах, напоминающий октиловый спирт и метилгептенон.

НОНАНОЛ – нониловый спирт – СН₃(СН₂)₈ОН встречается в виде каприлата в эфирном масле сладкого апельсина. Запах слегка напоминает розу.

НОНЕН-1-ОЛ-3 (III) – андрол – найден в виде левовращающей формы в эфирном масле водяного фенхеля (Phellandrium aquaticum). Имеет характерный запах этого растения.

НОНАНОЛ-2 – метилгептилкарбинол СН₃СН(ОН)(СН₂)₆СН₃ – оптически активный нониловый спирт встречается в масле гвоздики и алжирского рутового масла в виде левой формы. В кокосовом масле обнаружена правая форма.

2,6-НОНАДИЕН-1-ОЛ (IV) – «спирт листьев фиалки» – обнаружен в эфирном масле, полученным экстракцией растворителями листьев фиалки с последующей паровой дистилляцией концентрированного экстракта. Имеет интенсивный запах свежих огурцов. Теоретически существует 4 цис-, транс-изомера этого спирта. Натуральное масло имеет 2(транс),6(цис)-форму, в то время, как синтетический спирт, приготовленный из синтетического 3-гексен-1-ола имеет 2(транс),6(транс)-форму.  Синтетический 2,6-нонадиен-1-ол используется в высококачественной парфюмерии.

ДЕКАНОЛ – дециловый спирт – СН₃(СН₂)₉ОН найден в масле из амбреттового семя. Вязкая, прозрачная жидкость с запахом, напоминающим при разведении апельсин. Синтетический дециловый спирт широко используется в парфюмерной промышленности.

Среди ненасыщенных дециловых спиртов упоминаются также ЦИС-ДЕЦ-2-ЕН-1-ОЛ, ТРАНС-ДЕЦ-2-ЕН-1-ОЛ (компоненты чилантро - эфирного масла зеленого кориандра), ТРАНС-ТРАНС-ДЕКА-2,4-ДИЕНОЛ, а также их сложные эфиры ЦИС-ДЕЦ-3-ЕНИЛ АЦЕТАТ, ТРАНС-ДЕЦ-2-ЕНИЛ БУТИРАТ.

УНДЕКАНОЛ-2 (V) – гендеканол, метилнонилкарбинол. Оптически активное соединение, найденное в эфирном масле алжирской руты, листьев «trawas» (Litsea odorifera), кокоса.

10-УНДЕЦЕН-2-ОЛ (VI) – 10-гендеценол-2 – ненасыщенный спирт, найденный в эфирном масле из листьев «trawas» (Litsea odorifera).