ПРОИЗВОДНЫЕ КУМАРИНА

Производные кумарина содержатся главным образом в экстрактивных эфирных маслах. Особенно много их в различных цитрусовых, борщевике. По химическому строению разделяются на производные кумарина (III-V) и фурокумарина (VI-XV).

КУМАРИН (I) – лактон о-оксикоричной кислоты. Кристаллическое вещество горького вкуса и характерного запаха сена. Является преобладающим в аромате бобов тонка, донника (Melilotus officinalis Pers.) и ясменника (Asperula odorata). Идентифицирован в эфирном масле лаванды, кассии, бальзама Перу. Встречается в экстрактах из растений. Часто образуется под действием ультрафиолетового света и в процессе ферментативного распада гликозидов, чем и объясняется характерный запах высушенного на солнце сена. Широко используется в парфюмерии и косметике, ароматизации мыл, вместе с лавандой в шипрах. Хорошо сочетается с ванилином и гелиотропином. Применяется для ароматизации печений, конфет, а также курительного табака. Применяется для составления синтетического ванильного аромата.

УМБЕЛЛИФЕРОН (II) – 7-оксикумарин. Встречается в эфирном масле из коры Daphne mezerium. Содержится в смоле ряда растений семейства Umbelliferae, а также в остатке после дистилляции эфирного масла грейпфрута.

При нагревании с щелочным раствором едкого кали с метилйодидом умбеллиферон дает метиловый эфир (герниарин).

МЕТИЛУМБЕЛЛИФЕРОН (IIa) – 7-метоксикумарин, герниарин. Встречается в эфирном масле немецкой ромашки (Matricaria chamomilla L.), в экстракте из французской лаванды (2-3%), в эфирном масле из Eupatorium ayapana. Вещество без запаха. Обладает кровоостанавливающим действием.

ГЕЙДЖЕРИН (IIb) – гейгерин, 6-изовалерил-7-метоксикумарин. Компонент эфирного масла из различных видов Geijera.

ЛИМЕТТИН (III) – цитроптен, цитраптен, 5,7-диметоксикумарин. Содержится в прессовом масле из бергамота, лимона и лайма.

ОСТОЛ (IV)  – метиловый эфир остенола, 7-метокси-8-(3’-метилбутенил-2’)-кумарин. Содержится в эфирном масле ангелики, корней Imperatoria ostruthium.

АУРОПТЕН (V) – остолэпоксид. Содержится в прессовом масле из долек сладкого и горького апельсина. Иногда ауроптеном называется вещество, содержащееся в эфирном масле грейпфрута и которое является умбеллиферон-4-гептиловый эфир.

БЕРГАПТОЛ (VI) – 5-оксипсорален, 5-оксифурано-2’,3’6,7-кумарин. Находят в прессовом масле бергамота, а также лайма (лиметты). Бесцветные кристаллы.

КСАНТОТОКСОЛ (VII) – 8-оксипсорален, 8-оксифурано-2’,3’6,7-кумарин. В количестве 0.02% содержится в эфирном масле из семян ангелики.

БЕРГАПТЕН (VIII) – метиловый эфир бергаптола, 5-метоксипсорален, 5-метоксифу­рано-2’,3’,6,7-кумарин, «гераклин», «бергамот-камфора». Содержится в количестве 3-5% в прессовом масле из бергамота, также содержится в эфирном масле из семян Seseli indicum, в эфирном масле из листьев Skimmia laureola, семян ангелики (0.1%). При комнатной температуре без запаха и вкуса, при нагревании издает ароматичный запах.

КСАНТОТОКСИН (IX) – 8-метоксипсорален. Изомер бергаптена. Найден в эфирном масле из долек Fagara xanthoxyloides Lam. и семян Angelica archangelica (0.02%).

ИМПЕРАТОРИН (X) – изоамиленовый эфир ксантоксола. Содержится в экстракте из Imperatoria ostruthium. В больших количествах (1-2%) содержится в эфирном масле из семян ангелики (Angelica archangelica и A. glabra). Легко перегруппировывается при перегонке, даже в вакууме, в алло-императорин (8-окси-5-изоамиленпсорален).

ИЗОИМПЕРАТОРИН (XI) – 5-оксипсорален изоамиленовый эфир, изоамиленовый эфир бергаптола. Обнаружен в эфирном масле Imperatoria ostruthium (syn. Peucedanum ostruthium).

БЕРГАМОТТИН (XII) – гераниловый эфир бергаптола. Содержится в прессовом масле бергамота. Гидролизуется в присутствии уксусной кислоты на бергаптол и гераниол.

АНГЕЛИЦИН (XIII) – фурано-4’,5’,7,8-кумарин. Найден в эфирном масле из корней ангелики.

ПИМПИНЕЛЛИН (XIV) – 5,6-диметоксифурано-4’,5’,7,8-кумарин. Найден в эфирном масле из корней Pimpinella saxifraga (0.1%) и корней Heracleum sphondylium

ИЗОПИМПИНЕЛЛИН (XV) – 5,8-диметоксифурано-2’,3’,6,7-кумарин. Найден в эфирном масле из Pimpinella saxifraga, Seseli indicum, Heracleum sphondylium, Luvunga scandens, прессового масла лайма (лиметты).