Группа фенилпропенов с одним фенольным остатком.

Эта группа фенилпропенов чаще всего встречается в виде метилового эфира (метилхавикол, анетол) и очень редко и в небольшом количестве в виде свободного фенола.

ХАВИКОЛ (I) – п-аллилфенол, 1-окси-4-аллилбензол, п-оксиаллилбензол. Встречается в эфирном масле лаврового дерева и листьев бетеля. Обладает сильным антисептическим действием.

МЕТИЛХАВИКОЛ (II) – метиловый эфир хавикола, эстрагол, п-аллиланизол, п-метоксиаллилбензол. Жидкость с запахом аниса. Содержится в эфирном масле французского эстрагона (Artemisia dracunculus), аниса, фенхеля, лаврового дерева, базилика немецкого, французского и японского происхождения, в японском Fagara mantshurica (манжурского), Lophanthus anisatum (до 90%).

Используется для ароматизации напитков и составления искусственных эфирных масел с запахом аниса.

АНОЛ (III) – найден в небольшом количестве в эфирном масле из фенхеля и бадьяна. Имеет запах увядающей листвы.

ТРАНС-АНЕТОЛ (IV) – п-пропениланизол, п-метоксипропенилбензол, анис-камфора. Главный компонент эфирного масла аниса, звездчатого аниса (бадьян, Illicium verum) и фенхеля. Кристаллическая масса с сильным сладким запахом и вкусом, характерного для плодов аниса. Под действием света или тепла анетол становится жидким, а вкус горьким и неприятным. Это объясняется накоплением в анетоле анизальдегида, анисовой кислоты и далее, 4,4’-диметоксистильбена (так называемый «фотоанетол»), кроме того, образуются п-метоксифенилацетон и п-метоксифенилацетоин.

При нагревании без доступа воздуха анетол превращается в 1,3-ди-п-метоксифенил-2-метилпропан. В кислой среде анетол димеризуется, образуя «дианетол» и димерный «изоанетол», а также анискетон.

Анетол широко используется для ароматизации различных пищевых продуктов, особенно, конфет, является важной составной частью напитков, как крепких, так и безалкогольных, абсентов. Применяется для ароматизации медицинских препаратов, зубных полосканий. Некоторым косметическим препаратам придает сладкий тон.

ЦИС-АНЕТОЛ – изомерная форма, сопутствующая транс-анетолу. Содержание цис-анетола в натуральном масле не превышает 1-2%. В большом количестве (5-10%) содержится в эфирных маслах, стандартизированных синтетическим анетолом.

ФЕНИКУЛИН (V) – п-анолпрениловый эфир. Содержится в небольшом количестве в эфирном масле из фенхеля и бадьяна.

Группа фенилпропенов с двумя фенольными остатками.

Простейший представитель этого ряда – аллилпирокатехол, который встречается очень редко и в небольшом количестве. Главный представитель этой группы фенолпропенов - эвгенол.

АЛЛИЛПИРОКАТЕХОЛ (VI) – 1,2-диокси-4-аллилбензол, оксихавикол. Идентифицирован в эфирном масле из яванского бетеля. Кристаллическая масса с запахом креозота.

ЭВГЕНОЛ (VII) – 1-окси-2-метокси-4-аллилбензол, 4-аллилгваякол. Главный компонент многих эфирных масел, принадлежащих к семейству Myrtaceae и Lauraceae (гвоздики, пимента, лавровое дерево, листья корицы). В меньшем количестве эвгенол содержится в эфирном масле из коры корицы, камфорного дерева, каламуса, яванской цитронеллы, иланг-иланга, мускатного ореха, сассафраса, лавра, калифорнийского лавра, галанги, экстракта из цветов акации. В эфирном масле из Ocimum gratissimum содержится до 60-80% эвгенола. В ряде растений эвгенол содержится в виде глюкозида, который можно расщепить ферментом из Geum urbanum.

Желтая жидкость с сильным запахом гвоздики и обжигающим вкусом. При нагревании со щелочами эвгенол изомеризуется в изоэвгенол.

Эвгенол широко используется в парфюмерии, косметике и мылах. Служит для ароматизации блюд, особенно, мяса, соусов. Применяется как исходный продукт для получения высококачественного ванилина.

АЦЕТИЛЭВГЕНОЛ (VIII) – ацетэвгенол, эвгенолацетат. Встречается в эфирном масле из высушенных бутонов гвоздики, но не из стеблей.

Используется для имитации пряностей и как заменитель эвгенола в мылах.

ХАВИБЕТОЛ (IX) – 1-метокси-2-окси-4-аллилбензол, «бетельфенол». Изомер эвгенола. Идентифицирован в эфирном масле из бетеля, а также камфорного дерева.

ИЗОЭВГЕНОЛ (X) – 2-метокси-4-пропенилфенол, 1-окси-2-метокси-4-пропенилбензол, 4-пропенилгваякол. Существует в эфирных маслах в виде цис- и транс-изомера, сопутствующих друг другу. В природ­ных эфирных маслах преобладает транс-изомер. Присутствует в эфирном масле гвоздики, иланг-иланга, чампаки, мускатного ореха. Желтовато-оливкая жидкость тяжелее воды, поэтому эфирные масла с большим содержанием (более 80%) производных эвгенола при паровой дистилляции собирается на дне сборника или расслаиваются на два слоя, получивших название легкого и тяжелого масла. Запах напоминает эвгенол более тонкий и прочный, характерный для гвоздики.

При окислении изоэвгенол дает ванилин.  Получают нагреванием эвгенола в щелочной среде.

Важный ароматический компонент всех видов цветочных букетов фантазийного направления. Дает основу гвоздичного типа. Применяется также для ароматизации мыл и косметических препаратов.

Если фенольная группа у эвгенола или изоэвгенола будет метилирована, то возникнет еще один ряд фенолпропенов – метилэвгенол и цис-транс-метилизоэвгенолы.

МЕТИЛЭВГЕНОЛ (XI) – метиловый эфир эвгенола, 1,2-диметокси-4-аллилбензол, 4-аллилвератрол. Иногда сопровождает эвгенол в эфирных маслах. В больших количествах находится в некоторых хемотипах Artemisia dracunculus (в русском тархуне до 90%). Присутствует в эфирном масле цитронеллы, канадского змеиного корня, калифорнийского лавра, лавра, пименты, акации, чайного дерева.

Вязкая жидкость с запахом аниса (метилхавикола), но более резкий. Используется в парфюмерных композициях гвоздичного типа и букетах восточного направления.

МЕТИЛИЗОЭВГЕНОЛ (XII) – метиловый эфир изоэвгенола, 1,2-диметокси-4-пропенилбензол, 4-пропенилвератрол. Встречается в эфирном масле Cymbopogon javanensis, Asarum arifolium, аира, а также в некоторых хемотипах Artemisia dracunculus. Бесцветная вязкая жидкость с запахом аниса. Существует в натуральных эфирных маслах в виде смеси цис- и транс-изомера с преобладанием транс-изомера.

В кислой среде метилизоэвгенол дает димер (бис-изоэвгенол метиловый эфир).

Используется  в парфюмерии, косметике и мылах для создания ноты гвоздики.

Появление третьей метокси-группы в молекуле фенолпропена дает нам элемицин и изоэлемицин, а также группу изомерных азаронов и каламолов. Четвертая метокси-группа образует ряд изомерных тетраметоксибензолов, главный из которых 1,2,3,6-тетраме­токси-4-аллилбензол.

ЭЛЕМИЦИН (XIII) – 1,2,6-триметокси-4-аллилбензол. Главный компонент эфирного масла манильской элеми. Найден в некоторых хемотипах Artemisia dracunculus (русский эстрагон).

ИЗОЭЛЕМИЦИН (XIV) – 1,2,6-триметокси-4-пропенилбен­зол. Найден в некоторых хемотипах эстрагона (Artemisia dracunculus).

Все эти вещества (эвгенол и изоэвгенол, метилэвгенол и метилизоэвгенол, элемицин и изоэлемицин) обычно встречаются вместе, каждый из которых может преобладать в масле различных растений.

Основное различие эвгенола (изоэвгенола) от группы метилэвгенола (метилизоэвгенола) и элемицина (изоэлемицина) заключается в наличии у эвгенола свободной (неметилированной) фенольной группы. Поэтому эвгенол резко отличается по биологическим свойствам от других своих метилированных аналогов. Он имеет характерный, резкий запах гвоздики и обладает достаточно сильным раздражающим действием. В отличие от него метилированные формы (метилэвгенол и элемицин) имеют запах аниса (так как по сути их можно рассматривать как метоксилированные формы анетола и метихавикола) и практически не обладают раздражающим действием.

Изомером положения изоэлемицина и элемицина являются изомерные азароны, которые найдены в масле аира в токсической цис-форме (которая имеет еще одно название β-азарон) и в значительно менее токсической транс-форме.

АЗАРОН (XV) – транс-азарон, 1,2,5-триметокси-4-пропенилбензол, α-азарон. Встречается в эфирном масле Asarum arifolium, A. europaeum, каламуса (аира болотного), матико. В натуральных эфирных маслах существует в виде смеси цис- и транс-изомера, которые называются, соответственно, β-азарон или просто - азарон. Эфирные масла, содержащие азарон обладают абортивным действием.

β-АЗАРОН – цис-азарон. Сопутствует транс-азарону в некоторых эфирных маслах. Обладает значительно большей токсичностью, чем азарон, поэтому его повышенное содержание (в эфирном масле аира индийского происхождения) может приводить к повреждению печени и канцерогенезу.

γ-АЗАРОН (XVI) – секишон. Найден а эфирном масле аира болотного.

ДИАЗАРОН – найден в эфирном масле из корней венгерской лещины (фундука), Asarum europaeum.

КАЛАМОЛ (XVII)  – аллил-2,3,4-триметоксибензол. Бесцветная жидкость с сильным, характерным и приятным запахом. Содержится в эфирном масле из корней Acorus calamus (аир болотный) и в эфирном масле из японского растения «горебаха».

АЛЛИЛТЕТРАМЕТОКСИБЕНЗОЛ (XVIII) – 1,2,3,6-тетраметокси-4-аллилбензол. Обнаружен в эфирном масле из французской петрушки.

Из других полиметоксипроизводных следует отметить ЭВГЕНОН (XVIIIa) – 2,4,6-триметоксибензоилацетон и ЭВГЕНИН (XVIIIb) – 2-метил-5-окси-7-метоксихромон, которые  найдены в экстракте из высушенных бутонов Eugenia caryophyllata (Молуккские острова). Кристаллическое вещества без запаха.

БЕКЕОЛ (XVIIIc) – 2-окси-4,6-диметокси-3-метилизобутирофенон. Найден в эфирном масле Baeckea crenulata и Darwinia grandiflora. Желтое кристаллическое вещество без запаха.