Производные гермакрановой структуры, найденные в эфирных маслах.
ГЕРМАКРЕН D (I) � Присутствует часто во многих эфирных маслах почти всегда в небольшом количестве. Чувствителен к теплу и кислотам. Из-за этого обычно разрушается при дистилляции. В эфирных маслах, полученных экстракцией, его содержание обычно больше. Легко подвергается циклизации, давая би- и трициклопроизводные (главным образом, бициклогермакрен, V). Иногда полимеризуется и дает смолоподобные продукты, которые нелетучи с паром.
Наряду с гермакреном D в эфирных маслах встречаются другие изомеры гермакрена. Среди них - ГЕРМАКРЕН A (II), ГЕРМАКРЕН B (III), ГЕРМАКРЕН C (IV) и d-ГЕРМАКРЕН.
Гермакреновая структура легко подвергается различным циклизациям, давая БИЦИКЛОГЕРМАКРЕН (V). Это соединение практически всегда встречается в эфирных маслах вместе с гермакреном в количестве 1-5%.
Своеобразным обломком гермакреновой структуры является ПРЕГЕЙЖЕРЕН (VI) - 1,5-диметилциклодека-1,5,7-триен, найденный в эфирном масле из корней аниса.
При окислении гермакрена могут образоваться кислородные производные � спирты (гермакролы) и кетоны (гермакроны). Среди спиртов упоминаются ГЕРМАКРЕН D-4-ОЛ (VII) и ГЕРМАКРОЛ (VIII), которые встречаются в видах Thymus.
ГЕРМАКРОН (IX) � содержится в количестве до 50% в эфирном масле из герани крупнокорневищной (по-болгарски �здравец�) (Geranium macrorrhizum). Кристаллическое вещество с приятным запахом, напоминающим розу.
ИЗОГЕРМАКРОН (X) � содержится в небольшом количестве вместе с гермакроном.
ЛЕПАКСОН (XI) � 3,10-эпокси-4(14)-гермакрен-8-он
Фурановые производные гермакрена входят в состав эфирных масел мирры и куркумы. Среди них 2-МЕТОКСИГЕРМАКРОФУРАНОДИЕН (XII) и 2-АЦЕТИЛГЕРМАКРОФУРАНОДИЕН (XIII).
Гермакрен образует ряд лактонов, среди которых известен КОСТУНОЛИД (XIV) (костус-лактон) и ДИГИДРОКОСТУНОЛИД (XV) (дигидрокостус-лактон)- компоненты высококипящей фракции костусового эфирного масла, которое получается из корней Saussurea lappa L.
ПИРЕТРОЗИН (XVI) � выделен из Chrysanthemum cinerarieafolium.
