Ациклические сесквитерпеноиды.

Из соединений с фарнезановым скелетом в эфирных маслах присутствуют α-фарнезен (I) и β-фарнезен (II), а также соответствующий ему сесквитерпеновый спирт фарнезол (III) и неролидол (IV) и альдегид α-синенсаль (V) и β-синенсаль (VI).

Фарнезены и фарнезол из-за наличия нескольких двойных связей могут существовать в виде большого числа цис-, транс-изомеров.

(E,E)-α-ФАРНЕЗЕН (I) – транс,транс-α-фарнезен.  Найден во многих эфирных маслах (мелисса, иланг-иланг).

(Z,Z)-α-ФАРНЕЗЕН, (E,Z,Z,E)-α-ФАРНЕЗЕН встречается в различных эфирных маслах в небольшом количестве.

(E)-β-ФАРНЕЗЕН (II) – транс-β-фарнезен. Является одним из геометрических изомеров фарнезена – сесквитерпенового углеводорода, достаточно широко распространенного в природных эфирных маслах. Содержится в яванском и цейлонском цитронелловом масле, лаванды, масле хмеля и имбиря. В составе высококипящей фракции цитронеллового масла применяется как фиксатор запаха в мыле.

(Z)-β-ФАРНЕЗЕН – цис-β-фарнезен, «сесквицитронеллен». Редко встречающийся сесквитереновый углеводород.

(Е,Е)-ФАРНЕЗОЛ (III) – ациклический первичный сесквитерпеновый спирт. Может быть смесью четырех теоретически возможных стереоизомеров (EE-, ZZ-, EZ- и ZE-).

Фарнезол находят в экстрактивном цветочном масле, например, из фарнезской акации, резеды, цикламена, жасмина, а также в других эфирных маслах: нероли, розы, кананги, цейлонской цитронеллы, лемонграсса, пальмарозы, в бальзамах (толуанском и перу), амбретты.

Фарнезол – бесцветная, подвижная жидкость с приятным цветочным запахом, напоминающим ландыш.

Фарнезол используется в высококачественной парфюмерии для создания прочного запаха цветочного типа.

(Е,Е)-ФАРНЕЗИЛАЦЕТАТ и (Z,E)-ФАРНЕЗИЛАЦЕТАТ – сложный эфир одного из изомеров фарнезола. Обнаруживается вместе с фарнезолом. Найден в абсолю жасмина и эфирном масле иланг-иланга.

НЕРОЛИДОЛ (IV) – 3,7,11-триметил-1,6,10-додекатриен-3-ол. Распространенный компонент эфирных масел, относящийся к классу ациклических сесквитерпеновых спиртов. Неролидол можно рассматривать как сесквитерпеновый аналог линалоола.

Неролидол найден в эфирном масле нероли, бальзама Перу, масле иланг-иланга. Масло кабреува, которое получается дистилляцией Myrospermum erythroxylon Fr. Allem., содержит до 80% неролидола в виде смеси цис- и транс-изомеров.

Неролидол представляет собой сиропообразную жидкость с приятным цветочно-древесным запахом. Используется в небольшом количестве для высококачественной парфюмерии.

α-СИНЕНСАЛЬ (V) и β-СИНЕНСАЛЬ (VI) - ациклические сесквитерпеновые альдегиды с фарнезановым скелетом. Встречаются в небольшом количестве (до 1%) в эфирных маслах цитрусовых. Играют большую роль в формирования аромата эфирного масла горького апельсина и грейпфрута.