Соединения типа кариофиллана.
(E)-β-КАРИОФИЛЛЕН (I) – наиболее часто встречающаяся форма кариофиллена (транс-b-кариофиллен) или просто, кариофиллен.
Сесквитерпеновый углеводород, обнаруженный во многих эфирных маслах: бутонов и стеблей гвоздики, бальзама копаиба, цейлонской корицы, западно-индийского сандалового дерева, котовника (14%), Vitex negungo, а также лаванды, чабреца, перца, пименты.
Высококипящие фракции эфирных масел, содержащие β-кариофиллен используются для ароматизации продуктов косметики и мыл.
При действии кислых агентов кариофиллен циклизуется с образованием кловена и β-кариофилленового спирта (кариоланола-1).
(Z)-β-КАРИОФИЛЛЕН – цис-β-кариофиллен, изокариофиллен, g-кариофиллен. Часто сопровождает в эфирных маслах транс-β-кариофиллен. Имеет более устойчивую цис-конфигурацию.
Двойная связь в молекуле кариофиллена легко образует эпокси-соединения, которые называются кариофилленоксидами. Обычно эфирные масла содержат очень мало этих веществ.
КАРИОФИЛЛЕНОКСИД 1 (II) – Часто встречается в эфирных маслах с повышенным содержанием кариофиллена, например гвоздичного масла. При этом бензольный раствор бутонов гвоздики содержит главным образом кариофилленоксид (эпоксидигидрокариофиллен). При паровой дистилляции этого экстракта в эфирном масле обнаружен почти исключительно b-кариофиллен.
КАРИОФИЛЛЕНОКСИД 2 (III) – форма кариофилленоксида, которая встречается вместе с кариофилленоксидом 1.
Кислородсодержащие производные кариофиллена дают группу спиртов, среди которых бетуленолы – основные компоненты эфирного масла из почек русской березы.
α-БЕТУЛЕНОЛ (V) – бетулол, бетуленол – один из компонентов сесквитерпеновой фракции эфирного масла из почек березы Betula alba и Betula lenta (Россия). Состоит из близких α-, β- и γ-изомеров и их сложных эфиров (обычно, ацетатов) в количестве, соответственно, 16 и 34%.
β-БЕТУЛЕНОЛ (VI) и g-БЕТУЛЕНОЛ - компоненты сесквитерпеновой фракции эфирного масла из почек березы Betula alba и Betula lenta (Россия).
БЕТУЛЕНЕН – сесквитерпеновый углеводород, соответствующий бетуленолу, найден в эфирном масле из почек березы.
Из других кислородсодержащих производных структуры кариофиллана в эфирных маслах найден a-КАРИОФИЛЛЕНОВЫЙ СПИРТ (кариоланол-2) и β-КАРИОФИЛЛЕНОВЫЙ СПИРТ (IV, кариоланол-1), который образуется в процессе кислотной циклизации β-кариофиллена наряду с кловеном. Этот процесс может идти при отгонке эфирного масла.
