Группа пинана.
α-ПИНЕН (I) – очень распространенный бициклический монотерпеновый углеводород. Существует в двух оптических формах.
d-α-пинен встречается в масле скипидара Pinus halepensis (95%), P. silvestris (80%), в масле из древесины хиноки, в масле, полученном дистилляцией древесины Chamaecyparis lawsoniana (60%).
l-α-пинен найден в испанском скипидаре из Pinus laricio mospeliensis (90%), австрийском скипидаре из Pinus laricio var. austriaca (96%), французском и американском скипидаре, эфирном масле из Pinus pumilo, Abies alba.
dl-α-пинен обнаружен в масле лимона, олибанума, кориандра, кумина, пепперминта.
α-пинен – бесцветная, подвижная жидкость с характерным «хвойным» запахом. Под влиянием тепла, кислорода и света подвергается изомеризации и молекулярным перегруппировкам. Эти свойства α-пинена используется для получения из него различных продуктов химии душистых веществ, в частности, борнеола, камфоры, α-терпинеола.
α-пинен используется как технический растворитель (для красок). Широко используется в распылителях для создания «хвойной» ноты в помещениях. Обладает дезинфицирующим и инсектицидным действием. Кроме того, он используется для создания искусственных эфирных масел. Применение его требует осторожности, так как он может вызывать аллергии.
β-ПИНЕН (II) – нопинен. Очень распространенный бициклический монотерпеновый углеводород, который сопровождает α-пинен в различных эфирных маслах. Существует в двух оптических формах.
d-β-пинен встречается в масле из зрелых плодов Ferula galbaniflua.
l-β-пинен найден в орегонском бальзаме, в эфирном масле из хвои ели Дугласа (до 50%), а также характерен для многих видов пихт и елей. Кроме того, обнаружен в эфирных маслах цитрусовых.
dl-β-пинен обнаружен в масле Ferula galbaniflua.
β-пинен – бесцветная, подвижная жидкость с характерным «хвойным» запахом. Под влиянием тепла, кислорода и света подвергается изомеризации и молекулярным перегруппировкам. Обладает дезинфицирующим и инсектицидным действием.
Применение его требует осторожности, так как он может вызывать аллергии.
ПИНОЛ – синтетический продукт переработки пинена в пинен-нитрозохлорид.
Образуется также при нагревании пинолгидрата (собрерола). Имеет сильный камфорный запах.
ВЕРБЕНОН (III) – получается при аутоокислении α-пинена через промежуточное образование вербенола. Встречается в старых, окисленных скипидарах и эфирных маслах с большим содержанием пинена. d-вербенон обнаружен (1%) в испанском вербеновом масле (Verbena triphylla), в розмарине вербенонового типа (до 5%) и в Eucalyptus globulus.
Вязкая жидкость с запахом камфоры, ментола и сельдерея. При стоянии желтеет. При окислении вербенона получается пинононовая кислота.
ВЕРБЕНОЛ (IV) – бициклический, ненасыщенный спирт. Содержится в эфирных маслах в диастереомерных формах (транс- и цис-вербенол). Обнаружен в эфирном масле смолы олибанума (Boswellia carteri), а также во французском скипидаре.
Вербенол во многих эфирных маслах содержится в виде сложных эфиров (ТРАНС-ВЕРБЕНИЛ АЦЕТАТ, ЦИС-ВЕРБЕНИЛ АЦЕТАТ)
Насыщенная форма вербенона и вербенола получили название ДИГИДРОВЕРБЕНОН [ВЕРБАНОН] и ДИГИДРОВЕРБЕНОЛ [ВЕРБАНОЛ, НЕО-ВЕРБАНОЛ, НЕО-ИЗОВЕРБАНОЛ]. Вместе с ВЕРБАНИЛАЦЕТАТОМ и их диастереомерными формами (НЕО-ВЕРБАНИЛАЦЕТАТ, НЕО-ИЗОВЕРБАНИЛАЦЕТАТ) используется для создания синтетических эфирных масел.
ХРИЗАНТЕНОН (V) – изомер вербенона. Найден в некоторых хемотипах эфирного масла тысячелистника и полыни.
ХРИЗАНТЕНОЛ (VI) – существует в виде цис- и транс-формы. Обнаруживается очень редко.
ХРИЗАНТЕНИЛАЦЕТАТ - Найден в некоторых хемотипах эфирного масла тысячелистника и полыни.
ПИНОКАМФЕОЛ (VII) – транс-3-пинанол. Оптически активный бициклический вторичный спирт. Существует в виде группы стереоизомеров типа ментола (пинокамфеол и изопинокафеол, называемые еще транс-пинокамфеол и цис-пинокамфеол) Известен также синтетический неопинокамфеол и неоизопинокамфеол. Между ними, возможно, существует динамическое равновесие
Запах цис-изомера (изопинокамфеола) напоминает фенхол, а транс-изомера (пинокамфеола) – борнеол.
В эфирных маслах обнаружены также сложные эфиры пинокамфеола ПИНОКАМФЕИЛАЦЕТАТ И ИЗОПИНОКАМФЕИЛАЦЕТАТ.
ПИНОКАМФОН (VIII) – транс-3-пинанон. Существует в виде двух стереоизомеров типа ментона и изоментона (пинокамфон и изопинокамфон). Вместе с изопинокамфоном составляет до 90% эфирного масла иссопа (Hyssopus officinalis). Маслянистая жидкость с запахом камфоры и туйона.
ПИНОКАРВОН (IX) – встречается в эфирном масле Eucalyptus globulus испанского происхождения. Запах особенный. При обработке кислотами легко превращается в карвон, на воздухе легко осмоляется.
ПИНОКАРВЕОЛ (X) – бициклический вторичный спирт. Существует в виде диастереомеров, называемые цис- и транс-пинокарвеол в оптически активной форме. В природе найден l-транс-пинокарвеол (Eucalyptus globulus). Цис-форма не обнаружена. Натуральный продукт представляет собой сиропообразную жидкость, имеет приятный запах
ТРАНС-ПИНОКАРВЕИЛ АЦЕТАТ И ЦИС-ПИНОКАРВЕИЛ АЦЕТАТ могут быть обнаружены в эфирных маслах, содержащих пинокарвеол.
МИРТЕНОЛ (XI) – первичный, ненасыщенный, бициклический спирт. Найден в виде правовращающей формы в эфирном масле из мирта (Myrtus communis) и эвкалипта (Eucalyptus globulus). Правовращающий миртенол обнаружен в эфирном масле из мирта испанского происхождения.
МИРТЕНИЛАЦЕТАТ – важный компонент эфирного масла мирта. В некоторых образцах содержится до 35% миртенилацетата.
МИРТЕНАЛЬ (XII) – ненасыщенный бициклический альдегид, найденный в эфирном масле мирта, иссопа, «ложного камфорного дерева» (Hernandia peltata) вместе с перилловым альдегидом. Обнаружен также в масле из Eucaliptus globulus из Испании.
Миртенол в виде насыщенного ДИГИДРОМИРТЕНОЛА (ЦИС-МИРТАНОЛ и ТРАНС-МИРТАНОЛ) и их сложного эфира ТРАНС-МИРТАНИЛ АЦЕТАТА используется при создании искусственных эфирных масел.
