Моноциклические монотерпеновые углеводороды
α-ФЕЛЛАНДРЕН (I) – 1,5-п-ментадиен, 1-метил-4-изопропил-1,5-циклогексадиен. В природе найден в двух оптических формах.
d-α-фелландрен обнаружен в масле корицы, джинджерграсса, манильской элеми, горького фенхеля, Schinus molle.
l-α-фелландрен присутствует в некоторых разновидностях эвкалипта (Eucalyptus dives, E. phellandra), звездчатого аниса, перца, хмеля.
α-фелландрен – бесцветная, подвижная жидкость в характерным, достаточно приятным запахом.
При стоянии на воздухе и свету легко полимеризуется и затвердевает. В кислой среде превращается в α-терпинен.
Добавление α-фелландрена позволяет скрыть некоторые неприятные и нежелательные оттенки запаха. Используется для создания искусственных эфирных масел.
β-ФЕЛЛАНДРЕН (II) – 1(7),2-п-ментадиен, 1-метилен-4-изопропил-2-циклогексен. В природе найден в двух оптических формах.
d-β-фелландрен обнаружен в масле звездчатого аниса, водяного фенхеля, ангелики, африканского имбиря.
l-β-фелландрен найден в масле японского перца, канадского бальзама.
Кроме того β-фелландрен находится в масле лимона, сейшельской корицы, в ряде видов эвкалипта (Eucalyptus amygdalina, E. cneorifolia), итальянского морского фенхеля.
β-фелландрен – бесцветная, подвижная жидкость в характерным, достаточно приятным запахом. При дистилляции на воздухе происходит частичная полимеризация и инверсия оптической активности. При длительном стоянии он также полимеризуется в дифелландрен. На солнечном свету β-фелландрен присоединяет кислород и дает 4-изопропил-2-циклогексен-1-он.
ЛИМОНЕН (III) – 1,8(9)-п-ментадиен, 1-метил-4-изопропенил-1-циклогексен.
Очень важный и широко распространенный терпеновый углеводород. В наибольшем количестве (80-90%) содержится в эфирном масле цитрусовых. Встречается как в виде правой (d-лимонен), так и левой (l-лимонен) форм. Смесь равных количеств этих двух форм дает оптически неактивный (рацемический) дипентен.
d-лимонен найден в масле апельсина, лимона, мандарина, лайма, грейпфрута, бергамота, нероли, петигрейна, элеми, тмина, укропа, фенхеля, петрушки, эригерона, ортодона.
l-лимонен найден в масле хвойных, пихт, звездчатого аниса, пепперминта, сперминта, кайюпута.
Дипентен встречается в масле хвойных, лемонграсса, цитронеллы, пальмарозы, кардамона, перца, кубебы, звездчатого аниса, мускатного ореха, листьев корицы, камфорного дерева, нероли, мирры, олибанума, элеми, кориандра, кумина, фенхеля.
Представляет собой бесцветную жидкость с приятным, но несильным запахом апельсина и лимона. При действии кислорода воздуха и влаги в лимонене происходит окисление и накопление карвона и карвеола. Этот процесс особенно заметен в эфирных маслах цитрусовых (апельсина), которые приобретают характерную ноту тмина. В лимонном масле эта нота маскируется запахом п-цимола.
(E)-ИЗОЛИМОНЕН (IV) – 2,8(9)-п-ментадиен, 1-метил-4-изопропенил-2-циклогексен.
Левовращающий терпеновый моноциклический углеводород, содержится в небольшом количестве (менее 1%) в ряде масел наряду с лимоненом.
ЛИМОНЕНОКСИД (V) – 1,2-эпокси-8(9)-ментен (цис- и транс-изомеры). Компонент старых эфирных масел с большим содержанием лимонена. Чаще всего содержится в количестве не более 0.05%.Образуется при окислении лимонена. Характерен для эфирных масел цитрусовых.
α-ТЕРПИНЕН (VI) – 1,3-п-ментадиен (1-метил-4-изо-пропил-1,3-циклогексадиен).
Обычный и часто встречающийся компонент многих эфирных масел. В большом количестве найден в масле чайного дерева, а также казацкого можжевельника, американского цитварного семя, кориандра, цейлонского кардамона, Ocimum viride, майорана.
Образуется при нагревании линалоола или гераниола в кислой среде, а также при дегидратации α-терпинеола в присутствии щавелевой кислоты.
Бесцветная жидкость с запахом в некоторой степени напоминающим лимон. При стоянии на свету и воздухе, особенно в кислой среде превращается в п-цимол и полимеризуется.
γ-ТЕРПИНЕН (VII) – 1,4-п-ментадиен (1-метил-4-изопропил-1,4-циклогексадиен).
Обычный и часто встречающийся компонент многих эфирных масел. Найден в масле кориандра, лимона, кумина, чабреца, Ocimum viride, ажгона, монарды, чабера. В больших количествах найден в эфирном масле чайного дерева. Сопутствует п-цимолу и тимолу, так как биохимически связан с ними.
g-терпинен очень легко окисляется на воздухе в п-цимол с выделением перекиси водорода.
β-ТЕРПИНЕН (VIII) – 1(7),3-п-ментадиен, 1-метилен-4-изопропил-3-циклогексен. В природе не найден. Может быть получен из сабинена.
ТЕРПИНОЛЕН (IX) – 1,4(8)-п-ментадиен, 1-метил-4-изопропилиден-1-циклогексен. Близкий изомер лимонена. Частый компонент многих эфирных масел. В значительном количестве обнаружен в масле манильской элеми, кориандра, апельсина, кипариса Монтерея, чайного дерева.
Химически очень неустойчив и быстро полимеризуется с образованием высокомолекулярных веществ. Присутствует в продуктах дегидратации α-терпинеола. В присутствии кислот изомеризуется в смесь α- и γ-терпинена, которые также образуются при дегидратации α-терпинеола. Таким образом, содержание терпинолена в эфирных маслах часто не соответствует содержанию его в растениях.
Являясь часто вторичным продуктом производства терпинеола, в смеси с другими терпенами используется для ароматизации технических продуктов.
ИЗОТЕРПИНОЛЕН (X) – изредка встречается в эфирных маслах с большим содержанием терпинолена и лимонена.
Редко встречающиеся моноциклические монотерпеноиды ряда мета-ментана представлены различными изомерами сильвестрена.
СИЛЬВЕСТРЕН (XI, XII) – существует в виде двух изомеров: 1,8(9)-м-ментадиен (1-метил-3-изопропенил-1-циклогексен, XI) и 6,8(9)-м-ментадиен (1-метил-3-изопропенил-6-циклогексен, XII). Существует также в виде двух оптически активных стереоизомеров, смесь которых образует dl-форму, которая называется карвестрен. Сильвестрен – бесцветная, прозрачная жидкость с запахом, напоминающим лимон.
Обнаружен в эфирном масле хвойных (хвоя сосны шведской, корни различных видов сосен, хвоя кипариса). Возможно, образуется как артефакт из D3-карена при получении эфирного масла методом паровой дистилляции. Некоторые исследователи сомневаются в существовании сильвестрена.
ИЗОСИЛЬВЕСТРЕН(XIII) – изредка обнаруживают вместе с сильвестреном.
В составе эфирных маслах упоминаются также ментатриены (П-МЕНТА-1,3,8-ТРИЕН (XIV) и П-МЕНТА-1,5,8-ТРИЕН (XV)) обнаруженные в цитрусовых.
