ПРОСТЫЕ ФЕНОЛЫ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ

Среди простейших фенолов в эфирных маслах очень редко встречается АВСТРАЛОЛ (4-изопропилфенол, куменол) (I).  

К наиболее распространенным простым фенолам природного происхождения  относят тимол и карвакрол.

ТИМОЛ (II) – 3-окси-п-цимол, 3-метил-6-изопропилфенол. В большом количестве встречается в эфирном масле растений рода Ocimum (Душица), Thymus (Чабрец), Monarda (Монарда), ажгон. Кристаллическое вещество с сильным антимикробным действием, более сильным, чем фенол. Обладает также сильным антигельминтным действием. Как и другие фенолы обладает прижигающим действием.

При окислении тимола получается ментол, что иногда используется для промышленного производства ментола.

Применяется в антисептических препаратах в концентрациях не более 1:1000, чтобы избежания дискомфорта и болевых ощущений.

КАРВАКРОЛ (III) – 2-окси-п-цимол, 2-метил-5-изопропилфенол. Главный компонент эфирного масла Coridothymus capitatus syn. Thymus capitatus (Испанский, Марокканский и Сирийский), Monarda punctata, Pycnanthemum lanceolatum, чабера и испанского майорана. В большом количестве встречается в эфирном масле рода Thymus (Чабрец), Monarda (Монарда), Satureja (Чабер). Встречается в растениях вместе с тимолом.Жидкое вещество с сильным антимикробным действием, более сильным, чем фенол. Обладает также сильным антигельминтным действием. Как и другие фенолы обладает прижигающим действием.

Восстановление над никелем дает α- и β-карвоментол, который при окислении хромовой смесью образует изо-тетрагидрокарвон.

Применяется в различных полосканиях и добавках в зубные пасты. 

МЕТИЛТИМОЛ (IV) и МЕТИЛКАРВАКРОЛ – простые эфиры тимола и карвакрола практически всегда могут быть найдены в эфирных маслах вместе с тимолом и карвакролом. Содержание их в эфирных маслах очень мало и редко превышает 5%, причем независимо от соотношения тимола и карвакрола преобладает метилкарвакрол.

Изредка можно обнаружить и сложные эфиры фенолов, например, ТИМИЛАЦЕТАТ (V) и КАРВАКРИЛАЦЕТАТ.  

ГВАЯКОЛ (Va) - о-метоксифенол, 2-метоксифенол. Содержится в экстрактивных маслах и бальзамах. 

пара-ВИНИЛГВАЯКОЛ (2-метокси-4-винилфенол, VI) – компонент, которые часто обнаруживаются в экстрактивных эфирных маслах. 

Из других фенолов КРЕЗОЛ (пара-метилфенол, VII) обнаружен в продуктах сухой деструкции можжевельника и обуславливает сильный дегтярный запах. 

МЕТИЛОВЫЙ ЭФИР КРЕЗОЛА (метилкрезиловый эфир, VIII) – неотъемлемая часть масла иланг-иланга и особенно кананги. И хотя содержится он в небольшом количестве (3-7%) его характерный «кожаный» запах хорошо «играет»  на цветочном основном тоне этих масел.

В эфирных маслах можно встретить простые фенолы, которые содержат две OH – группы. В определенном положении друг к другу они способны перегруппировываться в хиноны. Хиноны редко встречаются в эфирных маслах из-за своей неустойчивости, поэтому встречаются в основном их производные.

ГИДРОХИНОН (IX) – п-диоксибензол. Встречается в виде гликозидов в бадьяне (Illicium verum) и Saxifraga crassifolia, откуда попадает в эфирное масло после расщепления этого гликозида в процессе ферментации силосованием и последующей дистилляции.

Используется как сильный антиоксидант для хранения эфирных масел и композиций из них.

ГИДРОХИНОН МОНОМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР (X) – п-метоксифенол, п-оксианизол. Кристаллическое вещество. Встречается редко в виде гликозидов в бадьяне (Illicium verum), является компонентом иланга и кананги (менее 0.1%). Также как и гидрохинон попадает в эфирное масло после расщепления гликозида. Используется редко в парфюмерии, косметике, ароматизаторах и фармацевтических препаратах.

ГИДРОХИНОН ДИМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР (XI) – пара-метоксианизол. Содержится в эфирном масле иланг-иланга и кананги (0.1%). Обуславливает горелый тон в аромате. Кристаллическое вещество. Используется часто в парфюмерии, косметике, ароматизаторах и фармацевтических препаратах.

ГИДРОХИНОН ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР – п-диэтоксифенол. Синтетически образуется при действии избытка диэтилсульфата в 5N водной щелочи на гидрохинон. Используется как модификатор запаха парфюмерных композиций.

Из других дифенолов и их эфиров в резиноиде мха содержится 3,5-ДИОКСИТОЛУОЛ (ОРЦИН, XII), 3-МЕТОКСИ-5-МЕТИЛФЕНОЛ (XIII),  3-МЕТОКСИ-2,5-ДИМЕТИЛФЕНОЛ (XIV). Содержание этих фенолов в резиноиде мха достигает 25-35% и они оказывают серьезное влияние на его аромат (сильный, напоминающий выделанную кожу, который еще называют «русский запах»).

Тимохинон и его производные – еще одна группа дифенолов, содержащихся в эфирных маслах.

ТИМОХИНОН (XV) – 2-метил-5-изопропил-1,4-бензохинон. Найден в эфирном масле вместе с тимогидрохиноном в эфирном масле Monarda fistulosa и Mosla grosserrata. Очень много тимохинона (до 60%) содержится в экстрактивном (CO₂ – экстракция) эфирном масле Nigella sativa. Предполагается наличие в эфирном масле и сложного комплекса тимохинона и гидрохинона - тимохингидрона. Тимохинон – кристаллическое вещество с запахом хинона и тимола. На свету медленно превращается в дитимохинон. Используется как антиоксидант в пищевых продуктах.

ТИМОГИДРОХИНОН (XVI) – 2-метил-5-изопропил-1,4-гидрохинон. Найден в эфирном масле Monarda fistulosa и Monarda punctata, а также в масле из семян Carum roxburghianum. Кристаллическое вещество. Используется как антиоксидант в эфирных маслах.

ТИМОГИДРОХИНОН ДИМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР (XVII) – главный компонент эфирного масла из корня арники и Eupatorium capillifolium.

ДИОСФЕНОЛ (XVIII) - «бучукамфора». Главный компонент (15-30%) эфирного масла из листьев «бучу» (Barosma abetulina). Само вещество обладая хиноидным строением лишь формально может рассматриваться как фенольное вещество. Химически существует как подвижное кето-энольное равновесие между структурами XIX и XX. Обладает  характерным мятным запахом. Очень легко окисляется.