Бициклические сесквитерпеноиды ряда эвдесмана (селинана).

 

α-СЕЛИНЕН (α-эвдесмен, I), β-СЕЛИНЕН (II), δ-СЕЛИНЕН (III) и γ-СЕЛИНЕН (IIIa) –- содержатся в составе эфирного масла из семян сельдерея (Apium graveolens), причем β-форма преобладает.

Среди производных эвдесмана упоминаются СИБИРЕН (IV), СЕЛИНА-3,7(11)-ДИЕН (V), СЕЛИНА-4(14),7(11)-ДИЕН, СЕЛИНА-4(14),7-ДИЕН.

 

Кислородсодержащие производные эвдесмана – эвдесмолы - довольно широко распространены в эфирных маслах.

α-ЭВДЕСМОЛ (VI) – эудесмол, селиненол. Один из трех изомеров третичного сесквитерпенового спирта, найденного в эфирном масле розы, ряда видов эвкалипта, особенно Eucalyptus macarthurii.  Компонент эфирного масла амириса.

7-ЭПИ-α-ЭВДЕСМОЛ – диастереомерная форма α-эвдесмола. В большом количестве содержится в эфирном масле амириса (8-10%).

β-ЭВДЕСМОЛ (VII) – один из трех изомеров третичного сесквитерпенового спирта, найденного в эфирном масле ряда видов эвкалипта и амириса.

γ-ЭВДЕСМОЛ (VIII) – один из трех изомеров третичного сесквитерпенового спирта, найденного в эфирном масле ряда видов эвкалипта и розы. Особенно много его в эфирном масле амириса.

10-ЭПИ-γ-ЭВДЕСМОЛ - диастереомерная форма γ-эвдесмола. В большом количестве содержится в эфирном масле амириса (8-10%).

 

Среди кислородсодержащих производных эвдесмана в эфирных маслах также содержатся α-СЕЛИН-11-ЕН-4-ОЛ, СЕЛИНА-3,11-ДИЕН-14-ОЛ, СЕЛИНА-3,11-ДИЕН-9-ОЛ, СЕЛИНА-3,11-ДИЕН-9-ОН, СЕЛИНА-4,11-ДИЕН-14-АЛЬ, СЕЛИНА-3,11-ДИЕН-14-АЛЬ.

 

Сложные эфиры эвдесмола (α-ЭВДЕСМИЛАЦЕТАТ, β-ЭВДЕСМИЛАЦЕТАТ, γ-ЭВДЕСМИЛАЦЕТАТ) практически не встречаются. Иногда синтезируются для применения в высококачественной парфюмерии.

 

При замыкании в цикл окси-группы эвдесмола получаются фурановые производные.

ФУРАНОЭВДЕСМА-1,3-ДИЕН (IXи ФУРАНОЭВДЕСМА-1,4-ДИЕН – главные компоненты эфирного масла мирры. Содержится в эфирном масле куркумы.                 

ЛИНДЕСТРЕН (X) - главный компонент эфирного масла мирры. Содержится в эфирном масле куркумы.

 

 

α-ЦИПЕРОН (XI) и β-ЦИПЕРОН (XII) – главные компоненты эфирного масла Cyperus rotundus (30-40%). Отличаются как стереоизомерией, так и положением метильной и изопропенильной группы. При обработке калиевой щелочью в метиловом спирте α-циперон изомеризуется в β-циперон.

Клубни Cyperus rotundus используются в восточной медицине и парфюмерии.

 

КАРИССОН (XIII) – выделен из эфирного масла корней Carissa lanceolata.

 

Кетолактоны структурного ряда эвдесмана.

 

α-САНТОНИН (XIV),  β-САНТОНИН (XV) и y-САНТОНИН (XVI) – природные кетолактоны, которые содержатся в в цветках Artemisia maritima и других разновидностях Artemisia, произрастающих в Азии. Сантонин широко используется там как антигельминтное средство.

 

САНТОЛИД С (XVII)  – производное сантонина и его стереоизомерная форма САНТОЛИД А, полученно из дигидрокостунолида.

 

АРТЕМИЗИН (XVIII) – оксипроизводное сантонина, выделенное из Artemisia maritima.

 

АЛАНТОЛАКТОН (XIX) и  ИЗОАЛАНТОЛАКТОН (XX) – главные компоненты эфирного масла инулы (элекампан, Inula helenium). Имеют приятный запах и аромат. Обладают сильным антисептическим и противоглистным действием. Применялись под коммерческим названием «геленин» в фармакопее США.

 

Hosted by uCoz