Бисаболановая структура лежит в основе многих очень важных компонентов эфирных масел. Бисаболен – широко распространенный моноциклический сесквитерпеновый углеводород со структурой бисаболана, который содержит три двойные связи. В зависимости от положения двойной связи различают α-, β- и γ-изомеры бисаболена (I,II,III).

Эти изомеры присутствуют в масле имбиря, мирры-бисабол (опопанакс), лимона, лайма, бергамота, камфорного дерева, сибирской сосны, китайского звездчатого аниса, кардамона, сандалового дерева.

Представляют собой бесцветное, вязкое масло. Существуют в виде оптических изомеров: правовращающий изомер найден в звездчатом анисе, а левый – в лимоне.

 

α-БИСАБОЛЕН (I, лимен) содержится в эфирных маслах цитрусовых в виде цис- и транс-изомера.

β-БИСАБОЛЕН (II) – основной компонент эфирного масла имбиря.

γ-БИСАБОЛЕН (III) встречается значительно реже.

 

Соответствующие бисаболенам сесквитерпеновые спирты известны под названием α-БИСАБОЛОЛ (IV) и β-БИСАБОЛОЛ (V). Что касается β-бисаболола, то он изредка встречается попутно с α-бисабололом.

 

α-БИСАБОЛОЛ (IV) существует в виде двух диастереомеров. Каждая из них дает две оптически активные энантиомерные формы, которые  отличаются биологической активностью.

(-)-α-бисаболол [4S,8S] (VI) содержится в эфирном масле аптечной ромашки (Matricaria chamomilla). Обладает сильным противовоспалительным действием. Найден также в эфирном масле Vanillosmopsis erythropappa.

(-)-эпи-α-бисаболол [4S,8R] (VII) найден в эфирном масле Myoporum crassifolium.

(+)-α-бисаболол [4R,8R] (VIII) составляет большую часть эфирного масла из почек тополя (Populus balsamifera) и Atalantia monophylla corea. В отличие от (-)-α-бисаболола не обладает противовоспалительным действием и не может служить его заменой.

(+)-эпи-α-бисаболол [4R,8S] (IX) содержится в количестве до 30% в эфирном масле Salvia stenophylla.

 

Производные α-бисаболола, получившие название бисабололоксидов обладают сильным противовоспалительным действием.

α-БИСАБОЛОЛОКСИД (А) (X), α-БИСАБОЛОЛОКСИД (B) (XI), а также α-БИСАБОЛОН (XII) – важные компоненты эфирного масла ромашки лекарственной.

 

 

Среди других производных бисаболола в эфирных маслах иногда встречаются ЭПИ-α-БИСАБОЛИЛАЦЕТАТ, α-БИСАБОЛИЛАЦЕТАТ,  β-БИСАБОЛЕНАЛЬ, β-БИСАБОЛЕНОЛ.

 

АТЛАНТОНЫ – группа кетонов, производных бисаболана – постоянный компонент эфирного масла атласского кедра (Cedrus atlantica) и гималайского кедра (Cedrus deodora). Существуют в виде α- и γ-изомеров, каждый в цис- и транс-конфигурации: α-(Z)-АТЛАНТОН и α-(Е)-АТЛАНТОН (XIII), γ-(Z)-АТЛАНТОН и γ-(Е)-АТЛАНТОН (XIV).

 

Еще одна группа веществ, производных бисаболана, получила название куркуменов, зингиберенов и турмеренов. Вместе со своими кислородными кето-производными (турмероны) они составляют главную часть эфирного масла из корней куркумы и имбиря (более 60%).

β-КУРКУМЕН  (XV) – содержится в виде левовращающей формы в эфирном масле из корней куркумы вместе с α-изомером.

 

γ-КУРКУМЕН (XVI) – выделен из Libocedrus bidwillii.

 

При дегидрировании куркуменов получается ar-куркумен. Приставка «ar-» означает «арил», то есть остаток бензола в формуле куркумена (а также турмерена).

 

α-КУРКУМЕН (ar-КУРКУМЕН, 2-метил-6-(п-толил)-1-гептен, дегидрокуркумен, XVII) - Содержится в виде левовращающей формы в эфирном масле из корней куркумы (Curcuma aromatica Salisb.) вместе с β-изомером.

 

ЗИНГИБЕРЕН (XVIII) – цингиберен. Главная составная часть эфирного масла из корней имбиря (Zingiber officinale) и зедоарии (Curcuma zedoaria). Представляет собой бесцветную жидкость, склонную к осмолению.

 

β-СЕСКВИФЕЛЛАНДРЕН (XIX)  – один из главных компонентов эфирного масла из корней куркумы (Curcuma longa).

 

ТУРМЕРОН (XX)  - найден в эфирном масле из корней куркумы (Curcuma longa).

 

ar-ТУРМЕРОН (XXI) - дегидротурмерон, «тумерон». Найден в эфирном масле из корней куркумы (Curcuma longa).

 

ЗИНГИБЕРОЛ – сесквитерпеновый спирт, изолированный из масла корня корицы. При нагревании превращается в зингиберен и изозингиберен.

 

Из других производных бисаболана можно отметить редко встречающиеся купарен, представляющий собой циклическую форму бисаболановой структуры, а также анимол, нуциферол и перезон.

 

КУПАРЕН (XXII) – содержится в эфирных маслах кипарисов.

 

АНИМОЛ (XXIII) – выделен из древесины Myoporum crassifolium.

 

(Z)-НУЦИФЕРОЛ (XXIV)  Известен как компонент эфирного масла амириса и настоящего сандала.

 

ПЕРЕЗОН (XXV) единственный известный сесквитерпеновый хинон. Выделен из эфирного масла корней Trixis pipitzahuac Schaffner.

 

 

Hosted by uCoz